Thiofosgeen

Thiofosgeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiofosgeen
Algemeen
Molecuul­formule	CSCl2
IUPAC-naam	thiofosgeen
Andere namen	thiocarbonylchloride
Molmassa	114,9817 g/mol
SMILES	C(=S)(Cl)Cl
InChI	1S/CCl2S/c2-1(3)4
CAS-nummer	463-71-8
EG-nummer	207-341-6
PubChem	10040
Wikidata	Q421064
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H331 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer	2474
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (konijnen)	(oraal) 929 mg/kg
LD50 (muizen)	(intraperitoneaal) 100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	1,50 g/cm³
Kookpunt	70–75 °C
Goed oplosbaar in	hydroxiden, polaire organische oplosmiddelen, amines
Brekingsindex	1,548
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiofosgeen is een zeer toxische en corrosieve anorganische verbinding van koolstof, chloor en zwavel, met als brutoformule CSCl₂. De stof komt voor als een rode vloeistof, die goed oplosbaar is in hydroxiden, amines en polaire organische oplosmiddelen. Vanwege de twee reactieve C-Cl-bindingen wordt het bij diverse organische syntheses gebruikt. De molecule neemt een trigonaal planaire structuur aan, doordat het centrale koolstofatoom sp^2-gehybridiseerd is.

Synthese

Thiofosgeen wordt in een tweestapsproces bereid vanuit koolstofdisulfide. Tijdens de eerste stap wordt koolstofdisulfide gechloreerd tot trichloormethaansulfenylchloride en zwavelchloride:

${\displaystyle {\ce {CS2 + 3Cl2 -> CCl3SCl + S2Cl2}}}$

Deze chlorering moet nauwlettend gecontroleerd worden, omdat een overmaat aan chloorgas aanleiding geeft tot vorming van tetrachloormethaan. Via een stoomdestillatie wordt het trichloormethaansulfenylchloride gescheiden van het zwavelchloride, dat gehydrolyseerd wordt. De reductie van dit trichloormethaansulfenylchloride met een metaal (M) leidt tot de vorming van thiofosgeen:

${\displaystyle {\ce {CCl3SCl + M -> CSCl2 + MCl2}}}$

Zie ook

• Fosgeen
• Thionylchloride
• Zwaveldichloride

Externe link

• (en) MSDS van thiofosgeen