Thiocyaanzuur

Thiocyaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thiocyaanzuur
Algemeen
Molecuul­formule	CHNS
IUPAC-naam	thiocyaanzuur
Andere namen	waterstofthiocyanaat
Molmassa	59,09034 g/mol
SMILES	C(#N)S
InChI	1S/CHNS/c2-1-3/h3H
CAS-nummer	463-56-9
EG-nummer	207-337-4
PubChem	781
Wikidata	Q25792
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H332 - H412
EUH-zinnen	EUH032
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	2,04 g/cm³
Smeltpunt	5 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thiocyaanzuur is een anorganische verbinding met als brutoformule CHNS. De stof komt voor als een vluchtige kleurloze viskeuze vloeistof met een indringende geur, die mengbaar is met water.

Synthese

Thiocyaanzuur kan bereid worden door de reactie van waterstofsulfide met kwik(II)cyanide. De bereiding in waterige oplossing geschiedt door het toevoegen van verdund zwavelzuur aan een oplossing van ammoniumthiocyanaat. Beide synthesemethoden leveren niet het zuivere product op, maar een isomerenmengsel van thiocyaanzuur en isothiocyaanzuur.
Waterige oplossingen van thiocyaanzuur kunnen ook uit ammoniumthiocyanaat worden bereid door de waterstofvorm van een ionenwisselaar.[1]

Eigenschappen

De verbinding bestaat niet in zuivere vorm, maar vormt een evenwichtsmengsel met een isomere verbinding, isothiocyaanzuur.[2] Dit evenwicht kan herleid worden tot het feit dat thiocyaanzuur een zwak tot matig anorganisch zuur is, met een pK_a van 1,1 bij 20°C.[3] Het aanwezige thiocyanaat in de oplossing is in evenwicht met het isothiocyanaatanion, dat op zijn beurt in staat is een proton op te nemen en isothiocyaanzuur te vormen:

Evenwicht tussen thiocyanaat (rechts) en isothiocyanaat (links).

Enkel rond 0°C is thiocyaanzuur stabiel. Bij hogere temperaturen gaat het snel over in polymerisatieproducten.[4] Sterke oplossingen van het zuur ontbinden door ontleding tot het uiterst toxische waterstofcyanide (blauwzuur) en isoperthiocyaanzuur.[5] Bij het mengen van sterke oplossingen met mineraalzuren, ontstaan echter kooldioxide, ammoniak, waterstofsulfide, of carbonylsulfide (koolstofoxysulfide), afhankelijk van de sterkte van het gebruikte mineraalzuur.[4] Verdunde oplossingen (tot 5%) zijn stabiel.[6]

Thiocyaanzuur is het zwavelanaloog van cyaanzuur. De zouten van het thiocyaanzuur worden thiocyanaten genoemd. Een voorbeeld hiervan is natriumthiocyanaat. Daarnaast bestaan ook organische derivaten van dit zuur, zoals ethylthiocyanaat. Die verbinding wordt ingezet als insecticide. Methyleendithiocyanaat, dat twee thiocyanaatgroepen bevat, wordt in koelwatercircuits en in papierfabrieken aangewend om de aangroei van algen, schimmels en bacteriën te verhinderen.

Externe link

• (en) Gegevens van thiocyaanzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Mediabestanden

Zie de categorie Thiocyanic acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

Bronnen, noten en/of referenties

1. R. Klement, Z. anorg. allg. Chem. 260, p 268 (1949)
2. (en) A.F. Holleman & E. Wiberg (2001) - Inorganic Chemistry, Academic Press: San Diego - ISBN 0-12-352651-5
3. (en) A.E. Martell, R.M. Smith & R.J. Motelaitis (2001) - NIST Database 46, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg
4. Herbert E. Williams (1915) - The Chemistry of Cyanogen compounds, J & A Churchill, London
5. GESTIS Stoffdatabank, IFA Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, opgevraagd op 2 januari 2016
6. Georg Brauer Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, Second Edition (1963) p 671, Academic Press Inc: London