Tetrahydrofoliumzuur

Tetrahydrofoliumzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C19H23N7O6}}}$
IUPAC-naam	IUPACnaam[1]
Andere namen	Namen[2]
Molmassa	445,43 g/mol
SMILES	Smiles[3]
CAS-nummer	135-16-0
PubChem	91443
Wikidata	Q27098158
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	250 °C
Oplosbaarheid in water	0,27 g/L
Evenwichtsconstante(n)	pKz: 3,51
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrahydrofoliumzuur, THFZ, THFA of tetrahydrofolaat is een derivaat van foliumzuur.

Metabolisme

Biosynthese en omzetting in hogere dieren

THFZ wordt door het enzym dihydrofolaatreductase gemaakt uit dihydrofoliumzuur. Deze reactie wordt geremd door methotrexaat.[4]

THFZ wordt door het enzym serinehydroxymethyltransferase omgezet in 5,10-methylenetetrahydrofolaat, dat als cofactor in verschillende biochemische reacties optreedt.

Biosynthese en omzetting in bacteriën

Veel bacteriën gebruiken het enzym dihydropteroatesynthetase waarbij dihydropteroaat ontstaat, een molecuul dat in mensen geen functie heeft. Antibiotica uit de sulfonamide-groep maken hier gebruik vandoor de bateriële syntheseroute naar foliumzuurderivaten te blokkeren.

Functies

THFZ of zijn anion is als cofactor bij aan groot aantal reacties betrokken, met name de biosynthese van aminozuren en nucleïnezuren. Daarnaast functioneert het als drager voor 1-koolstof-molecuuldelen, zoals methyl-, methyleen-, methylidyn-, formyl- of formiminogroepen. Als THFZ gecombineerd is met zijn groep, bijvoorbeeld in 10-formyltetrahydrofoliumzuur, dan gedraagt het zich als een donor van een groep met een koolstof-atoom. THFZ krijgt deze mono-koolstofgroepen door het afvangen van bijvoorbeeld formaldehyde dat in andere processen ontstaan is. Deze eenheden zijn belangrijk in de opbouw van de uitgangsstoffen voor de DNA-synthese. Een tekort aan THFZ kan leiden tot megaloblastische anemie.

Methotrexaat, pyrimethamine en trimethoprim werken remmend op dihydrofolaatreductase en hebben dus een negatief effect op de hoeveelheid aangemaakt THFZ. Deze situatie kan leiden tot megaloblastische anemie.

THFZ is betrokken bij de omzetting van formiminoglutaminezuur naar glutaminezuur. Dit verlaagt de voor decarboxilatie en aminozuursynthese beschikbare hoeveelheid histidine. Het gevolg daarvan is dat de hoeveelheden histamine en formiminoglutaminezuur in de urine verlaagd zijn.[5]

Dihydrofoliumzuur	5,10-Methylenetetrahydrofoliumzuur	10-formyl-tetrahydrofoliumzuur

Bronnen, noten en/of referenties

• Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Tetrahydrofolic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

---

1. IUPACnaam: (2S)-2-[4-({[(6Ξ)-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}amino)benzamido]pentaandizuur
2. Andere namen: H4Folaat; FH4; Coenzym F; N-[(2S,6S)-5,6,7,8-Tetrahydropteroyl]-L-glutaminezuur
3. Smiles: O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)NCC3N/C2=C(/N/C(=N\C2=O)N)NC3)CCC(=O)O
4. P.T. Ravi Rajagopalan, Zhiquan Zhang, Lynn McCourt, Mary Dwyer, Stephen J. Benkovic, Gordon G. Hammes. (2002). Interaction of dihydrofolate reductase with methotrexate: Ensemble and single-molecule kinetics Proceedings of the National Academy of Sciences. 99 (21): pag.: 13481–13486 PubMed Central: 129699 PubMed: 12359872
5. W. Dawson, D.V. Maudsley, G.B. West. (1965). Histamine formation in guinea-pigs J. Physiol.. 181 (4): pag.: 801–809 DOI:10.1113/jphysiol.1965.sp007798 Internetpagina: Histamine formation (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig) PubMed Central: 1357684