Tetracyanochinodimethaan

Tetracyanochinodimethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetracyanochinodimethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C12H4N4
IUPAC-naam	(2,5-cyclohexadieen-1,4-diylideen)-dimalonnitril
Andere namen	7,7,8,8-tetracyanochinodimethaan, TCNQ
Molmassa	204,18696 g/mol
SMILES	C1=CC(=C(C#N)C#N)C=CC1=C(C#N)C#N
InChI	1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
CAS-nummer	1518-16-7
PubChem	73697
Wikidata	Q2135917
Beschrijving	Roestkleurige kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P311
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	bruin
Smeltpunt	287-289 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetracyanochinodimethaan of TCNQ is een organische verbinding met als brutoformule C₁₂H₄N₄. De structuur is verwant met die van 1,4-benzochinon. Het gedraagt zich als een elektronenacceptor die veel gebruikt wordt in de bereiding van ladingstransferzouten die belangrijk zijn in de moleculaire elektronica.

Synthese

Tetracyanochinodimethaan wordt bereid door 1,4-cyclohexaandion te laten reageren met malonnitril. Het gevormde dieen wordt met dibroom gedehydrogeneerd:[1]

${\displaystyle {\ce {C6H8O2 + 2CH2(CN)2 -> C6H8(C(CN)2)2 + 2H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H8(C(CN)2)2 + 2Br2 -> C6H4(C(CN)2)2 + 4HBr}}}$

Toepassingen

Net als tetracyano-etheen (TCNE), wordt tetracyanochinodimethaan makkelijk gereduceerd tot een blauwgekleurd radicalair anion. Met de elektronendonor tetrathiafulvaleen (TTF), wordt TTF-TCNQ (een zogenaamd organische metaal) gevormd, waarbij tetracyanochinodimethaan optreedt als elektronenacceptor. Het gevormde zout kristalliseert als een eendimensionaal polymeer, bestaande uit gescheiden stapels van kationen en anionen van respectievelijk de donor en de acceptor.

Externe link

• (en) MSDS van tetracyanochinodimethaan

Bronnen, noten en/of referenties

1. "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. DOI:10.1021/ja00876a028