Succinimide

Succinimide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van succinimide
Algemeen
Molecuul­formule	C4H5NO2
IUPAC-naam	2,5-pyrrolidinedion
Molmassa	99,088 g/mol
SMILES	C1CC(=O)NC1=O
InChI	1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)
CAS-nummer	123-56-8
EG-nummer	204-635-6
PubChem	11439
Wikidata	Q419430
LD50 (ratten)	(oraal) 14.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,42 g/cm³
Smeltpunt	121–124 °C
Kookpunt	(ontleedt) 285–290 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 330 g/L
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Succinimide is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₅NO₂. De stof komt voor als witte schilferige kristallen, die matig oplosbaar zijn in water. Het kan formeel opgevat worden als het cyclisch imide van barnsteenzuur.

Synthese

Succinimide wordt bereid door de reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak. De reactie tussen barnsteenzuur en ammoniak leidt in eerste instantie tot ammoniumsuccinaat, hetgeen door verhitting eveneens in succinimide kan worden omgezet.

Toepassingen

Succinimide wordt ingezet bij de bereiding van verschillende andere verbindingen. Zo leidt de reactie van de halogenen difluor, dichloor, dibroom en di-jood tot vorming van respectievelijk N-fluorsuccinimide, N-chloorsuccinimide, N-broomsuccinimide en N-joodsuccinimide. Deze verbindingen worden ingezet als elektrofiele halogeneringsreagentia. Een andere afgeleide verbinding is N-hydroxysuccinimide.

Verder wordt succinimide gebruikt als grondstof voor verschillende geneesmiddelen, zoals ethosuximide, phensuximide en mesuximide.

Externe links

• (en) MSDS van succinimide