Spiroxamine

Spiroxamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spiroxamine
Algemeen
Molecuul­formule	C18H35NO2
IUPAC-naam	8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-ylmethylethylpropylamine
Molmassa	297,476 g/mol
SMILES	CCCN(CC)CC1COC2(O1)CCC(CC2)C(C)(C)C
InChI	1S/C18H35NO2/c1-6-12-19(7-2)13-16-14-20-18(21-16)10-8-15(9-11-18)17(3,4)5/h15-16H,6-14H2,1-5H3
CAS-nummer	118134-30-8
PubChem	86160
Wikidata	Q1850388
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H315 - H317 - H332 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Dichtheid	0,930 g/cm³
Smeltpunt	< −170 °C
Kookpunt	(ontleedt) 120 °C
Dampdruk	0,017 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Spiroxamine (ISO-naam) is een fungicide dat behoort tot stofklasse der spiroketalamines. Het wordt gebruikt voor de bestrijding van schimmelziekten bij granen en op wijnstokken. De werking ervan berust op de ontregeling van de biosynthese van sterolen in de schimmels.

Spiroxamine wordt geproduceerd als een mengsel van twee stereosiomeren (diastereomeer A en B). Het is een olieachtige vloeistof met een zwakke, niet-kenmerkende geur.

Spiroxamine is ontwikkeld door Bayer en kwam in 1997 op de markt. Enkele handelsnamen van producten met spiroxamine zijn: Impulse, Prosper, Input Pro Set (in combinatie met prothioconazool), Milord en Pronto Plus (beide in combinatie met tebuconazool), en Falcon (in combinatie met tebuconazool en triadimenol).

Regelgeving

Spiroxamine werd in 1999 toegelaten door de Europese Unie.[1] De toelating liep aanvankelijk tot 1 september 2009, maar werd verlengd tot 31 december 2011.[2]

In België is spiroxamine toegelaten voor schimmelbestrijdingen op granen (tarwe, gerst en spelt).

Toxicologie en veiligheid

In dierproeven bleek spiroxamine gematigd toxisch bij ratten en muizen (zowel oraal, dermaal als bij inhalatie). Het is een matige irriterend voor de huid bij konijnen.

Externe link

• (en) Evaluatieverslag van spiroxamine voor opname in bijlage I bij de Europese richtlijn 91/414/EEG (12.5.99)

Bronnen, noten en/of referenties

1. Richtlijn 1999/73/EG van de Commissie van 19 juli 1999 houdende opneming van een werkzame stof (spiroxamine) in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen. Vervangen door Richtlijn 2000/80/EG.
2. Richtlijn 2007/21/EG van de Commissie van 10 april 2007.