Hij was de manager van Georgie Fame maar het lukte hem niet om diens platen gedraaid te krijgen bij de BBC en Radio Luxembourg. Daarop besloot hij een zeezender/piratenzender te beginnen die hij vernoemde naar Caroline Kennedy; de dochter van president John Kennedy. De zender werd op 28 maart 1964 opgericht. De uitzendingen kwamen vanaf een boot die in internationale wateren voor de Engelse kust lag.