Sheckley werd geboren in New York, in het stadsdeel Brooklyn. Later verhuisden hij en zijn familie naar Maplewood (New Jersey), waar hij de Columbia High School bezocht. Al snel ontdekte hij de sciencefiction in tijdschriften als Astounding Science Fiction Magazine. In 1946 verliet hij de school en vertrok naar Californië, waar hij zich in leven hield met allerlei baantjes voordat hij in hetzelfde jaar werd opgeroepen voor het leger. In 1948 werd hij uit dienst ontslagen en ging studeren aan de New York-universiteit. Na zijn afstuderen in 1951 wist hij zijn eerste verhaal, Final Examination, te verkopen aan het tijdschrift Imagination. Al snel publiceerde hij in meerdere tijdschriften en in 1954 verscheen zijn eerste bundel, Untouched by Human Hands (1954). Er volgden nog drie bundels voordat in 1958 Immortality, Inc. uitkwam, zijn eerste roman. In 1965 werd het korte verhaal The Seventh Victim verfilmd. Na een verblijf op Ibiza in de jaren zeventig keerde Sheckley terug naar de VS en werd redacteur bij het tijdschrift OMNI. Hij verliet OMNI in 1981 en ging met zijn vierde vrouw Jay Rothbell reizen door Europa. Na zijn scheiding bleef hij schrijven, soms in samenwerking met Harry Harrison en Roger Zelazny. In 2005 overleed hij aan een aneurysma in zijn hersens.
Stijl
De boeken en verhalen van Sheckley kenmerken zich door humor en absurditeit. In zijn debuutroman Immortality, Inc. (in het Nederlands vertaald als NV Onsterfelijkheid) schetst hij een wereld die zo overbevolkt is geraakt dat mensen zich vrijwillig kunnen opgeven voor euthanasie in zogenaamde zelfmoordcellen. Bij rellen schiet de politie gericht op het publiek om maar zo veel mogelijk slachtoffers te maken. Zwarte humor kenmerkt het verhaal The Accountant, waarin een familie van tovenaars met lede ogen moet aanzien dat de oudste zoon zich laat omscholen tot het 'obscure beroep' van accountant. Het absurde uit Sheckleys werk komt goed naar voren in Dimension of Miracles, deze roman gaat over een man op aarde, Tom Carmody, die geheel onverwacht een galactische prijs wint die eigenlijk niet voor hem bestemd is. Hij krijgt de prijs ergens in het heelal uitgereikt en moet vervolgens zelf zijn weg terugvinden naar de aarde. Aangezien de aarde officieel nog niet is toegelaten tot deze buitenaardse loterij is Carmody gedwongen allerlei dimensies te doorkruisen. Als extra 'aardigheidje' krijgt hij een natuurlijke vijand toegewezen, omdat het volgens de galactische organisatoren allemaal 'niet eerlijk is' om geen vijand te hebben.
De roman The Game of X lag aan de basis van de film Condorman (1981)
De verhalen Ghost V uit 1954 en The Lifeboat Mutiny werden gebruikt voor twee episoden van de televisieserie This Fantastic World (USSR).
Het korte verhaal The Prize of Peril (1958) werd in 1970 bewerkt tot de Duitse televisiefilm Das Millionenspiel en in 1983 tot de Franse film Le Prix du Danger.
