Pyrimethanil

Pyrimethanil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrimethanil
Algemeen
Molecuul­formule	C12H13N3
IUPAC-naam	N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline
Andere namen	4,6-dimethyl-N-fenyl-2-pyrimidinamine
Molmassa	199,26 g/mol
SMILES	CC1=CC(=NC(=N1)NC2=CC=CC=C2)C
InChI	1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
CAS-nummer	53112-28-0
EG-nummer	414-220-3
PubChem	91650
Wikidata	Q7263600
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,15 g/cm³
Smeltpunt	96,3 °C
Oplosbaarheid in water	0,121 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethylacetaat, dichloormethaan, tolueen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pyrimethanil (ISO-benaming) is een organische verbinding uit de groep van de anilino-pyrimidinen, die gebruikt wordt als fungicide in de land- en tuinbouw. Pyrimethanil is een vaste kristallijne stof, die vrijwel onoplosbaar is in water.

Synthese[1]

De verbinding wordt gevormd in de condensatiereactie van fenylguanidine met acetylaceton (pentaan-2,4-dion).

Een andere synthese gaat uit van de reactie van formanilide met 4,6-dimethylpyrimidine voorzien van een leaving group (hier methylsulfonyl) op positie 2. Na hydrolyse van het reactieproduct, in aanwezigheid van een zuur zoals zoutzuur, ontstaat pyrimethanil.[2]

Een gelijkaardige synthese werd reeds in 1901 beschreven door St. Angerstein. Hij vormde in een stap "4,6-dimethyl-2-anilidopyrimidin" door 2-chloor-4,6-dimethylpyrimidine en aniline te verwarmen in een waterbad.[3]

Toepassingen

Pyrimethanil en gelijkaardige anilino-pyrimidinen als cyprodinil zijn werkzaam tegen ascomyceten, meer bepaald pathogene schimmels zoals schurft bij appels (Venturia inaequalis) en Grauwe schimmel (Botrytis) op druiven, fruit, groenten en sierplanten. Het dringt binnen in de bladeren van de plant en het verhindert de biosynthese van methionine door de schimmel.

Het eerste octrooi voor deze activiteit werd gepubliceerd in de Duitse Democratische Republiek in 1981.[4]

Regelgeving

Pyrimethanil is in de Europese Unie toegelaten als gewasbeschermingsmiddel; de termijn loopt tot 31 mei 2017.[5]

Toxicologie en veiligheid

Pyrimethanil is niet acuut toxisch maar wel vrij stabiel in water en bodem.

Externe links

• "Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance pyrimethanil". European Food Safety Authority, 21 februari 2006. DOI:10.2903/j.efsa.2006.61r
• Pesticides Properties DataBase: Pyrimethanil

Bronnen, noten en/of referenties

1. Ulrich Gisi, Urs Müller."Anilinopyrimidines: Methionine Biosynthesis Inhibitors." In Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Volume 1, blz. 706 e.v. Google Books preview
2. Europees octrooi EP 0224339 A2, "Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same" gepubliceerd op 3 juni 1987 voor Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
3. St. Angerstein. "Ueber 4,6-dimethylpyrimidin." Chemische Berichte vol. 34 (1901), blz. 3956-3963. DOI:10.1002/cber.190103403119
4. Patent 151404 van 21 oktober 1981 aan VEB Fahlberg-List.
5. Richtlijn 2006/74/EG van 21 augustus 2006. Publicatieblad L235 van 30 augustus 2006, blz. 17