Pseudaconitine

Pseudaconitine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pseudaconitine
Algemeen
Molecuul­formule	C36H51NO12
IUPAC-naam	1α,6α,14α(E),16β-20-ethyl-1,6,16-trimethoxy-4-methoxymethyl-3,13-dihydroxyaconitan-8,14-diyl-8-acetaat-14-(3,4-dimethoxybenzoaat)
Molmassa	689,79 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[1]
CAS-nummer	127-29-7
PubChem	441752
Wikidata	Q27261185
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	202 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Pseudaconitine is een giftige stof, afkomstig uit de wortels van de monnikskap Aconitum ferox.

Pseudaconitine werd in 1878 ontdekt door Wright en Luff. Zij isoleerden een zeer toxische alkaloïde uit de wortels van de plant Aconitum ferox en noemden dit pseudaconitine. De plant is al lang bekend bij botanici en reizigers in India onder de naam Bikh. Tot het geslacht Aconicum behoren nog meer planten die soortgelijke toxische stoffen produceren, waaronder aconitine.

Structuur en reactiviteit

Pseudaconitine is een diterpeen alkaloïde, met de structuurformule C₃₆H₅₁NO₁₂. Het kristal smelt bij 202°C en is matig oplosbaar in water, maar beter in alcohol. Hieruit blijkt dat het een lipofiele stof is.

Bij verhitting in droge toestand ondergaat pseudaconitine pyrolyse en wordt pyropseudaconitine gevormd. Deze geeft niet hetzelfde tintelende effect als pseudaconitine.[2][3]

Herkomst

Het gif pseudaconitine wordt geproduceerd door de plant Aconitum ferox die behoort tot de familie van de Ranunculaceae. De plant komt voor in Oost-Azië, inclusief de Himalaya. Het gif zit in de wortels van de plant.[4]

Toxiciteit en werkingsmechanisme

Pseudaconitine blijkt een matige inhibitor te zijn van het enzym acetylcholinesterase. Dit enzym breekt de neurotransmitter acetylcholine af door het te hydrolyseren.[5] Door remming van dit enzym ontstaat er een constante stimulatie van het postsynaptisch membraan doordat de neurotransmitter niet wordt afgebroken en dus aanwezig blijft. Deze ophoping van acetylcholine kan zo leiden tot de constante stimulatie van spieren, klieren en het centrale zenuwstelsel. Verder blijkt de stof in kleine hoeveelheden ook een tintelend effect te hebben op de tong, lippen en huid.[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
   CCN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5(CC(C6(CC4C5C6OC(=O)C7=CC(=C(C=C7)OC)OC)O)OC)OC(=O)C)OC)OC)O)COC
2. Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901
3. Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963
4. Aconitum ferox
5. Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000