Propionylchloride

Propionylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	C3H5ClO
IUPAC-naam	propanoylchloride
Andere namen	propionzuurchloride
Molmassa	92,53 g/mol
SMILES	CCC(=O)Cl
InChI	1S/C3H5ClO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
CAS-nummer	79-03-8
EG-nummer	201-170-0
PubChem	62324
Wikidata	Q13534584
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H302 - H314 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	607-093-00-2
VN-nummer	1815
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-geel
Dichtheid	1,059 g/cm³
Smeltpunt	−94 °C
Kookpunt	80 °C
Vlampunt	12 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	270 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 10.600 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Propionylchloride of propionzuurchloride is het acylchloride van propionzuur. Het is een kleurloze tot gele, heldere vloeistof met een prikkelende geur. Het is een licht ontvlambare en corrosieve stof. De vloeistof reageert hevig met water, waardoor waterstofchloride vrijkomt.

Synthese

Propionylchloride kan bereid worden door propionzuur te laten reageren met thionylchloride of oxalylchloride.

Toepassingen

Propionylchloride wordt gebruikt als bouwsteen in de organische synthese. Het kan gebruikt worden bij acyleringen, zoals de Friedel-Craftsacylering van aromatische verbindingen.

Het kan ook gebruikt worden om esters van propionzuur te bereiden. Dit kan door de reactie van propionylchloride met een alcohol. Amiden propionzuur worden bereid door reactie van propionylchloride met een amine. Een voorbeeld hiervan is propanil, dat bereid wordt uit 3,4-dichlooraniline.

Externe links

• (en) MSDS van propionylchloride
• (en) Gegevens van propionylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA