Natriumnaftalenide

Natriumnaftalenide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriumnaftalenide
Algemeen
Molecuul­formule	C10H8Na
IUPAC-naam	natriumnaften-1-ide
SMILES	[Na+].[c-]1cccc2ccccc12
EG-nummer	222-460-3
Wikidata	Q3785530
Portaal    Scheikunde

Natriumnaftalenide, ook bekend onder de namen natriumnaftalide of natriumnaftide, is een oplosbare één-elektronreductor die zowel in de organische-, de organometaal- als de anorganische chemie wordt toegepast.[1][2]

Synthese

Natriumnaftalenide wordt bereid door metallisch natrium in een polair oplosmiddel, zoals THF of DME, te roeren in aanwezigheid van naftaleen. Er ontstaat daarbij een donkergroene oplossing.[3][4][5] De oplossing kan niet bewaard worden, en ook opslaan als vaste stof is niet mogelijk. Natriumnaftalenide moet direct voor gebruik ter plaatse (in situ) bereid worden.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Li Chu Ting, V. Friel Joseph. (1955). Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride J. Amer. Chem. Soc.. 77 pag.: 5838 DOI:10.1021/ja01627a017
2. Li Chu Ting, Shan Chi Yu. (1954). The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions J. Amer. Chem. Soc.. 76 pag.: 3367 DOI:10.1021/ja01642a004
3. E.J. Corey, Andrew W. Gross. (1993). tert-Butyl-tert-octylamine Org. Synth.. pag.: 93 Collective volume 8
4. Cotton, Wilkinson. (1988). GEEN TITEL OPGEGEVEN Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.) pag.: 139 – Wiley-Interscience, New York ISBN 0-471-84997-9
5. N.N. Greenwood, A. Earnshaw. (1984). GEEN TITEL OPGEGEVEN Chemistry of the Elements pag.: 111 – Pergamon, Oxford ISBN 0-08-022057-6