Natriumdi-ethyldithiocarbamaat

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Algemeen
Molecuul­formule	C5H10NS2Na
IUPAC-naam	natriumdi-ethyldithiocarbamaat
Andere namen	dithiocarb
Molmassa	(watervrij) 171,2593693 g/mol
SMILES	[Na+].CCN(CC)C([S-])=S
CAS-nummer	148-18-5
EG-nummer	205-710-6
Wikidata	Q413008
Beschrijving	Witte, lichtbruine of lichtroze kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Hygroscopisch?	ja (vormt trihydraat)
MAC-waarde	2 mg/m^3 (inhaleerbare fractie)
LD50 (ratten)	(oraal) 1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Dichtheid	1,1 g/cm³
Smeltpunt	95 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat of dithiocarb is een zout van natrium met als brutoformule NaS₂CN(C₂H₅)₂. Het is een kristallijne stof, oplosbaar in water. De vaste stof is hygroscopisch en vormt een trihydraat: NaS₂CN(C₂H₅)₂ · 3 H₂O (CAS-nummer: 20624-25-3).

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat is een dithiocarbamaat. Een dithiocarbamaat is een verbinding die overeenkomt met carbamaat waarin beide zuurstofatomen zijn vervangen door zwavelatomen. Het wordt gevormd door koolstofdisulfide te behandelen met di-ethylamine in de aanwezigheid van natriumhydroxide.

Toepassingen

Natriumdi-ethyldithiocarbamaat is een veel gebruikte ligand in de organische chemie. Het di-ethyldithiocarbamaation vormt onoplosbare complexen met metaalionen; dit kan men gebruiken om zware metalen als kwik, cadmium, lood of chroom uit verontreinigd water te halen of om zware metalen in vliegas te immobiliseren.[1] In de geneeskunde is het bekend als "dithiocarb" en wordt het gebruikt als tegengif bij vergiftiging met zware metalen.[2][3] Dithiocarb is ook onderzocht voor de behandeling van kanker[4] en hiv-infecties.[5] In het laatste geval bleek het middel (merknaam Imuthiol) bij klinische testen echter niet geschikt en het werd teruggetrokken.[6]

Synthese

Het zout wordt verkregen met een reactie van koolstofdisulfide met diethylamine in aanwezigheid van natriumhydroxide:

${\displaystyle {\ce {CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH -> NaS2CN(C2H5)2 + H2O}}}$

Externe link

•  natriumdi-ethyldithiocarbamaat - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5092931, "Method for making insoluble heavy metals contained in fly ash discharged from incinerator" van 3 maart 1992 aan NKK Corporation (Japan)
2. G.R. Gale, A.B. Smith, E.M. Walker Jr. "Diethyldithiocarbamate in treatment of acute cadmium poisoning." Annals of Clinical and Laboratory Science, Vol. 11 (1981), blz. 476-483
3. F.W. Sunderman, "Efficacy of sodium diethyldithiocarbamate (dithiocarb) in acute nickel carbonyl poisoning." Annals of Clinical and Laboratory Science, Vol. 9 (1979), blz. 1-10
4. P. Dufour et al., "Sodium dithiocarb as adjuvant immunotherapy for high risk breast cancer: a randomized study." Biotherapy, Vol. 6 (1993), blz. 9-12
5. D. Mentzer et al., "Experience with Dithiocarb in HIV infected child." Int. Conf. AIDS, 19-24 Juli 1992.
6. Article Jean-François Chambon, "Les résultats définitifs de l'essai HIV 87 justifient l'arrêt de développement du ditiocarb (Imuthiol®)", Revue critique de l'actualité scientifique internationale sur le VIH et les virus des hépatites n^o 15 - april-mei 1997