Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride

Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride
Algemeen
Molecuul­formule	C12H6O3
IUPAC-naam	naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride
Andere namen	1,8-naftaleendicarbonzuuranhydride
Molmassa	198,178 g/mol
SMILES	C1=C3C2=C(C=C1)C(OC(C2=CC=C3)=O)=O
CAS-nummer	81-84-5
EG-nummer	201-380-2
PubChem	6693
Wikidata	Q424800
Beschrijving	lichtgeel poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 9600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	273-274 °C
Kookpunt	422 °C
Vlampunt	272 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride is de anhydridevorm van het dicarbonzuur naftaleen-1,8-dicarbonzuur. Het is een vaste stof, vrijwel onoplosbaar in water, maar goed oplosbaar in di-ethylether en ethanol.

Synthese

Naftaleen-1,8-dicarbonzuur en de anhydride worden op industriële schaal bereid door de oxidatie van acenafteen met chroomzuur of een zout daarvan.[1] Een alternatieve methode is de oxidatie van acenafteen met behulp van zuurstofgas of lucht in aanwezigheid van een katalysator op basis van een metaal zoals kobalt.[2]

Toepassingen

Naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride wordt gebruikt voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder imiden en imines voor de productie van kleurstoffen.

De stof zelf was de eerste commerciële safener (beschermstof) voor herbiciden. Maïszaden werden ermee beschermd tegen de fytotoxische effecten van de herbiciden.[3] Tegenwoordig wordt het voor die toepassing niet meer gebruikt.

Externe links

• (en) Toxnet

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 2379032, "Process for the preparation of naphthalic acids" van 26 juni 1945 aan Allied Chemical & Dye Corporation
2. U.S. Patent 2966513, "Production of natphthalene dicarboxylic acids" van 27 december 1960 aan Standard Oil Company
3. U.S. Patent 3564768, "Coated corn seed" van 23 februari 1971 aan Gulf Research & Development Company