Methylisocyanaat

Methylisocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylisocyanaat
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3NO
IUPAC-naam	methylimino-oxomethaan
Andere namen	methylcarbonimide, isocyanatomethaan, methylcarbylamine
Molmassa	57,05132 g/mol
SMILES	CN=C=O
InChI	1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3
CAS-nummer	624-83-9
EG-nummer	210-866-3
PubChem	12228
Wikidata	Q410431
Beschrijving	Vluchtige, kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H361 - H330 - H311 - H301 - H334 - H317 - H335 - H315 - H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Omgang	Niet inademen, contact en blootstelling vermijden
Opslag	Stevig gesloten houden verwijderd van hitte, vonken en open vlammen; onder stikstofatmosfeer bewaren en nooit in contact laten komen met water
EG-Index-nummer	615-001-00-7
VN-nummer	2480
MAC-waarde	0,024 mg/m³
LD50 (ratten)	(huid) 2780 mg/kg (subcutaan) 261 mg/kg
LD50 (konijnen)	(subcutaan) 126 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,967 g/cm³
Smeltpunt	−17 °C
Kookpunt	39 °C
Vlampunt	−7 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	534 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 46.400 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methylisocyanaat is een organische verbinding met als brutoformule CH₃NCO. De stof komt voor als een kleurloze, zeer brandbare vloeistof, die hevig reageert met water.

Als methylisocyanaat in contact komt met lucht verspreidt ze zich razendsnel (zoals bij de gasramp in Bhopal in India van 1984). De damp is ongeveer 2 keer zo zwaar als lucht en verspreidt zich dus over de grond. Menging met de lucht erboven verloopt traag door het verschil in dichtheid.

Synthese

Op industriële schaal wordt methylisocyanaat bereid door reactie van monomethylamine met fosgeen, waarbij eerst het intermediair N-methylcarbamoylchloride wordt gevormd. Na afsplitsing van waterstofchloride door verhitting tot 100-200 °C ontstaat daarbij het isocyanaat:

Synthese van methylisocyanaat

Toepassingen

Methylisocyanaat wordt gebruikt voor het produceren van carbamaten. Dit gebeurt door reactie met een alcohol:

${\displaystyle {\ce {CH3NCO + R-OH -> CH3NHCOOR}}}$

De reactie met amines (zowel primaire als secundaire) levert een methylureumderivaat:

${\displaystyle {\ce {CH3NCO + (R1)(R2)NH -> CH3NHCON(R1)(R2)}}}$

Verder wordt het ingezet bij de bereiding van pesticiden (zoals carbaryl en aldicarb) en allerlei plastics.

Toxicologie en veiligheid

Inademing van methylisocyanaat kan onder meer leiden tot longoedeem. Het effect van methylisocyanaat op longen en slijmvliezen is terug te voeren op het feit dat de stof wordt gehydrolyseerd tot een onstabiel carbamidezuur:

${\displaystyle {\ce {CH3NCO + H2O -> CH3NHCOOH}}}$

Dit wordt gevolgd door vorming van monomethylamine onder afsplitsing van koolstofdioxide. Dit gevormde monomethylamine is zeer schadelijk voor de luchtwegen, omdat het zich als base gedraagt en de pH verhoogt. Bovendien wordt het benodigde water in deze reactie onttrokken aan het long- of slijmvliesweefsel.

Externe links

•  methylisocyanaat - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van methylisocyanaat^[dode link]

Mediabestanden

Zie de categorie Methyl isocyanate van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.