Mesotrione

Mesotrione
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van mesotrione
Structuurformule van mesotrione
Algemeen
Molecuul­formule C14H13NO7S
IUPAC-naam 2-(4-methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl)cyclohexaan-1,3-dion
Molmassa 339,32 g/mol
SMILES
CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C14H13NO7S/c1-23(21,22)8-5-6-9(10(7-8)15(19)20)14(18)13-11(16)3-2-4-12(13)17/h5-7,13H,2-4H2,1H3
CAS-nummer 104206-82-8
PubChem 175967
Wikidata Q409390
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
EG-Index-nummer 609-064-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur geel
Dichtheid 1,46 g/cm³
Smeltpunt 165 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mesotrione (ISO-naam) is een herbicide. Het werd ontwikkeld door het Amerikaanse chemiebedrijf Stauffer Chemical Company (later opgegaan in Syngenta).[1] In 1977 merkte een wetenschapper van Stauffer in Californië op dat er onder de plant Callistemon citrinus in zijn tuin zeer weinig onkruid groeide. Uit analyse van de grond bleek dat de wortels van de plant een allelopatische stof produceerden, leptospermone, een natuurlijk herbicide. De zoektocht naar een analoge synthetische stof die geschikt was als herbicide, leidde tot mesotrione.[2]

Synthese

Mesotrione wordt bereid door 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoylchloride te reageren met 1,3-cyclohexaandion. De gevormde enolester wordt dan omgelegd tot mesotrione.

Werking

Mesotrione is een inhibitor van het enzym HPPD (p-hydroxyfenylpyruvaat-dioxygenase), dat essentieel is voor de biosynthese van carotenoïden. Zonder carotenoïden kan zonlicht het chlorofyl in de planten vernietigen, wat leidt tot het verbleken en uiteindelijk afsterven van de planten.

Toepassingen

Mesotrione wordt voornamelijk toegepast in de teelt van maïs en olifantengras (Miscanthus giganteus), voor de bestrijding van onder meer eenjarige onkruiden, duizendknopigen, melganzevoet, zwarte nachtschade en vogelmuur. Merknamen zijn Callisto en Lumica 100 van Syngenta. Tenacity van Syngenta is een herbicide op basis van mesotrione dat in de Verenigde Staten toegelaten is voor toepassing op golfbanen, sportvelden en gazons.[3]

Regelgeving

Mesotrione is in de Europese Unie toegelaten als herbicide. De stof is sedert 1 oktober 2003 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen. De oorspronkelijke toelatingsperiode liep tot 30 september 2013.[4]

  • (en) Pesticides Properties DataBase: Mesotrione