Lycopeen

Lycopeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lycopeen
Structuurformule van lycopeen
Lycopeenpoeder
Lycopeenpoeder
Algemeen
Molecuul­formule C40H56
IUPAC-naam (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E, 20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10, 12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaeen
Andere namen ψ,ψ-caroteen, all-trans-lycopeen
Molmassa 536,873 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-
40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
CAS-nummer 502-65-8
EG-nummer 207-949-1
PubChem 446925
Wikidata Q208130
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur dieprood
Smeltpunt 175 °C
Slecht oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt antioxidant
Type additief kleurstof voor soep
E-nummer E160d
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lycopeen is een helderrood carotenoïde dat in tomaat en andere rode vruchten, zoals watermeloen en rozenbottels, zit. Het is het meest voorkomende carotenoïde in het menselijk lichaam. De naam is afkomstig van de wetenschappelijke naam voor tomaat Lycopersicon esculentum. De hoogste concentratie van lycopeen zit niet in tomaat, maar in watermeloen.

Eigenschappen

Lycopeen wordt gebruikt voor het kleuren van voedingsmiddelen, zoals soepen en heeft het E-nummer E160d.

Koken van tomaat, zoals bij de conservenindustrie, vergroot de biologische beschikbaarheid en bevordert ook de isomerisatie.

Lycopeen is niet in water oplosbaar en geeft vlekken op elk poreus materiaal en op materialen van plastic. Verse lycopeenvlekken zijn wel gemakkelijk uit kleren te verwijderen.

De helderrode kleur van lycopeen ontstaat door de vele geconjugeerde dubbele bindingen, die chromoforen genoemd worden. Elke dubbele binding vermindert de energie die nodig is om elektronen op een hoger energie-niveau te brengen. Hierdoor absorbeert lycopeen een groot deel van het zichtbare licht en kleurt daardoor rood.

Bij oxidatie, door chloor of zuren, of reductie verliest lycopeen de rode kleur, omdat de dubbele bindingen dan verbroken worden.

In 2009 heeft de Europese Commissie lycopeen ook toegelaten als voedselingrediënt (dus niet louter als kleurstof).[2] Het mag onder andere gebruikt worden in sportdranken, vetten en dressings, en voedingssupplementen. Het gaat specifiek over synthetisch lycopeen dat door BASF wordt geproduceerd.

Lycopeen van natuurlijke oorsprong (uit tomaten geïsoleerd) werd vóór 1997 al gebruikt in voedingsmiddelen binnen Europa, valt niet onder deze verordening 258/97 (betreffende nieuwe voedingsmiddelen en nieuwe voedselingrediënten) en mag daarom als voedselingrediënt gebruikt (blijven) worden.

Lycopeen wordt ook verkregen door fermentatie van bepaalde stammen van Blakeslea trispora, een schimmel uit de orde Mucorales.[3]

Fysiologische werking

Er waren aanwijzingen dat de consumptie van lycopeen tot een vermindering van het risico op prostaatkanker zou leiden.[4][5] Een nieuwere, grote studie waarin circa 28.000 mensen werden gevolgd kon dat verband niet aantonen.[6] Het is goed mogelijk dat het eten van tomaten of tomatenketchup wel degelijk gunstig is en dat andere, deels nog onbekende, inhoudsstoffen verantwoordelijk zijn voor het eerder geconstateerde verband tussen consumptie van tomatenproducten en het verminderde risico op prostaatkanker.[4][5]