Lignaan

Lignaan

Lignaan is een groep stoffen die voorkomen in planten, vooral in lijnzaad. Lignaan is een van de belangrijkste klassen binnen de fyto-oestrogenen, naast de isoflavonen en de coumestanen. Lignanen zijn in lijnzaad aanwezig in de vorm van SDG (secoisolariciresinol diglycoside, percentage circa 0,7 tot 1,9%).

Lignaan is een verzamelbegrip voor polyfenolen die ontstaan als dimeer van fenylalanine of andere fenylpropanoïden.

Het woord lignaan komt van het latijnse lignum, dat "hout" betekent.[1]

Bronnen

Bronnen van lignanen:[2]

Bron	Hoeveelheid per 100 g
Lijnzaad	300.000 µg (0,3 g)
Sesamzaad	29.000 µg (29 mg)
Brassicagroenten	185 - 2321 µg
Granen	7 - 764 µg
Rode wijn	91 µg

Een onderzoek uit 2007[3] laat de complexiteit van lignaanprecursors in de voeding zien. In de tabel hieronder zijn een aantal voorbeelden weergegeven van de 22 geanalyseerde soorten en de 24 lignanen die in dit onderzoek zijn geïdentificeerd.

Lignaanprecursors (bij zoogdieren) als aglyconen (µg / 100 g). Belangrijkste stof(fen) vet weergegeven.
Voedingsmiddel	Pinoresinol	Syringaresinol	Sesamine	Lariciresinol	Secoisolariciresinol	Matairesinol	Hydroxymatairesinol
Lijnzaad	871	48	niet gedetecteerd	1780	165759	529	35
Sesamzaad	47136	205	62724	13060	240	1137	7209
Roggezemel	1547	3540	niet gedetecteerd	1503	462	729	1017
Tarwezemel	138	882	niet gedetecteerd	672	868	410	2787
Haverzemel	567	297	niet gedetecteerd	766	90	440	712
Gerstvezel	71	140	niet gedetecteerd	133	42	42	541

Stofwisseling

Onder invloed van fermentatie van SDG door darmbacteriën ontstaan in het darmkanaal de fyto-oestrogenen enterodiol en door verdere oxidatie ook enterolacton. Deze stoffen hebben een structuur die gelijkenis vertoont met die van oestradiol, waardoor ze oestrogeenreceptoren kunnen bezetten.[4]

1=Enterodiol 2=Enterolacton

Via omzetting in enterodiol en enterolacton hebben lignanen op vier verschillende manieren effecten in het lichaam:

• In de lever wordt de synthese gestimuleerd van het sexhormoonbindend globuline (SHBG). SHBG bindt circa 90% van de circulerende geslachtshormonen, waaronder oestrogenen en testosteron. Verhoging van de concentratie SHBG bindt meer van deze hormonen, waardoor de concentratie van vrij testosteron in het bloed daalt en daarmee ook de omzetting in dihydrotestosteron.
• Remming van het enzym 5-alfa-reductase[5]
• Remming van het enzym aromatase (zet testosteron om in oestradiol)
• Remming van het enzym 17β-hydroxysteroid dehydrogenase.[5] Dit enzym zet testosteron om in androsteendion en oestrogenen.[6]

Lignanen werken als antioxidant en kunnen de ontwikkeling van kanker remmen.[7][8][9]

Lignanen spelen waarschijnlijk ook een belangrijke rol bij het tegengaan van prostaatvergroting.[10][11]

Bronnen, noten en/of referenties

1. lignan. Merriam-Webster Online Dictionary. Gearchiveerd op 17 september 2018. Geraadpleegd op 17 september 2018.
2. Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol. Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. PMID 15877880. DOI: 10.1079/BJN20051371.
3. Smeds AI, et al. (2007). Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts. J.Agric. Food. Chem. 55 (4): 1337–1346. PMID 17261017. DOI: 10.1021/jf0629134.
4. (en) Ward WE, Yuan YV, Cheung AM, et al. Exposure to purified lignan from flaxseed (Linum usitatissimum) alters bone development in female rats. (2001) Br J Nutr 86:499-505. PMID 11591237 gratis volledige artikel.
5. (en) Evans BA, Griffiths K, Morton MS. Inhibition of 5 alpha-reductase in genital skin fibroblasts and prostate tissue by dietary lignans and isoflavonoids. (1995) J Endocrinol 147:295-302. PMID 7490559.
6. (en) Hutchins AM, Martini MC, Olson BA, et al. Flaxseed consumption influences endogenous hormone concentrations in postmenopausal women. (2001) Nutr Cancer 39:58-65. PMID 11588903.
7. Grouppe Kurosawa: Flax meal and oil and the prevention/treatment of cancer (print)
8. SpringerLink - Log In - Resource Secured
9. Linus Pauling Institute at Oregon State University
10. (en) Zhang W, Wang X, Liu Y, et al. Effects of dietary flaxseed lignan extract on symptoms of benign prostatic hyperplasia. (2008) J Med Food 11:207-214. PMID 18358071.
11. (en) Morton MS, Matos-Ferreira A, Abranches-Monteiro L, et al. Measurement and metabolism of isoflavonoids and lignans in the human male. (1997) Cancer Lett 114:145-151. PMID 9103275.