Kaneelaldehyde

Kaneelaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kaneelaldehyde
Algemeen
Molecuul­formule	C9H8O
IUPAC-naam	(2E)-3-fenylprop-2-enal
Andere namen	kaneelaldehyde, trans-kaneelaldehyde, cinnamal
Molmassa	132,16 g/mol
SMILES	O=C\C=C\c1ccccc1
CAS-nummer	104-55-2
EG-nummer	203-213-9
PubChem	637511
Wikidata	Q204036
Beschrijving	Lichtgele olie met kaneelgeur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H312 - H315 - H317 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P302+P352 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	1,05 g/cm³
Smeltpunt	−7,5 °C
Kookpunt	248 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kaneelaldehyde of cinnamaldehyde is de triviale naam van het aldehyde 3-fenyl-2-propeenaldehyde of 3-fenyl-2-propenal. Het is een α-β-onverzadigde verbinding met een trans-configuratie van de dubbele binding. De stof komt in de natuur voor in de bast van de kaneelboom; ze is het hoofdbestanddeel van de olie die van de bast wordt bekomen. Het cis-isomeer komt niet in de natuur voor.

Synthese

Kaneelaldehyde kan men met behulp van stoomdestillatie uit kaneelboomolie afscheiden. De stof is ook synthetisch te bereiden via de aldolcondensatie van aceetaldehyde en benzaldehyde; deze reactie wordt gekatalyseerd door een base.

Toepassingen

Veruit de belangrijkste toepassing is als smaakstof, om kaneelsmaak te geven aan voedingswaren, dranken, medicijnen. Ook wordt het aan parfumcomposities toegevoegd. Kaneelaldehyde kan echter wel parfumallergie veroorzaken.

Kaneeladehyde heeft ook een antibacteriële werking, in het bijzonder tegen bacteriën in de mond die slechte adem veroorzaken. Men kan het gebruiken in mondwater, kauwgom en andere producten om een frisse adem te bekomen.[1]

De geur van de stof is een afweermiddel tegen honden en katten. De stof wordt in de landbouw gebruikt als een niet-giftig fungicide, insecticide en miticide.[2][3]

Bij elektroplating wordt het gebruikt om het behandeld metaal glanzend te maken.

Toxicologie en veiligheid

Kaneelaldehyde is goed biologisch afbreekbaar. In het lichaam wordt het omgezet in benzoëzuur en/of hippuurzuur.

De zuivere stof werkt irriterend op de ogen, huid en ademhalingsorganen. Herhaalde blootstelling kan de huid overgevoelig maken en een eczeemachtige huidaandoening veroorzaken.

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent Application 2004/0086546 A1, "Breath freshening and oral cleansing product with cinnamaldehyde" van 6 mei 2004
2. U.S. Patent 4978686, "Method of protecting crops by a non-toxic composition" van 18 december 1990 aan Kiyoshi Sotome. Gearchiveerd op 13 augustus 2023.
3. U.S. Patent 6750256, "Use of aromatic aldehydes as insecticides" van 15 juni 2004 aan ProGuard, Inc. Gearchiveerd op 13 augustus 2023.

Mediabestanden

Zie de categorie Cinnamaldehyde van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.