| Indool-3-boterzuur
|
| Structuurformule en molecuulmodel
|
|
|
|
| Algemeen
|
| Molecuulformule
|
C12H13NO2
|
| IUPAC-naam
|
1H-indool-3-boterzuur
|
| Andere namen
|
β-indolylboterzuur, IBA
|
| Molmassa
|
203,24 g/mol
|
| SMILES
|
O=C(O)CCCc2c1ccccc1nc2
|
| InChI
|
1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
|
| CAS-nummer
|
133-32-4
|
| PubChem
|
8617
|
| Wikidata
|
Q2622539
|
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
|
| Gevaar
|
| H-zinnen
|
H301 - H315 - H319 - H335
|
| EUH-zinnen
|
geen
|
| P-zinnen
|
P261 - P264 - P280 - P337+P313
|
| LD50 (muizen)
|
100 mg/kg
|
| Fysische eigenschappen
|
| Aggregatietoestand
|
vast
|
| Kleur
|
wit-lichtgeel
|
| Dichtheid
|
0,36 g/cm³
|
| Smeltpunt
|
120−123 °C
|
| Vlampunt
|
211,8 °C
|
| Goed oplosbaar in
|
benzeen, aceton, ethanol, di-ethylether
|
| Slecht oplosbaar in
|
water
|
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
|
|
|
Indool-3-boterzuur (IBA) is een in planten natuurlijk voorkomend plantenhormoon en een verbinding uit de groep van auxines. Het is een wit tot lichtgeel poeder met de chemische formule C12H13NO2. Indool-3-boterzuur werd uit mais en wilgen geïsoleerd.[1]
Biosynthese
IBA is als synthetisch auxine al langere tijd bekend, in 1999 in mais aangetroffen. In mais is de precursor van indool-3-boterzuur indool-3-azijnzuur (IAA). Microsomale membranen van mais zijn in staat om indool-3-azijnzuur om te zetten in indool-3-boterzuur door ATP en acetyl-CoA te gebruiken als cofactoren.[2]
Synthese
Het kan synthetisch bereid worden door verhitting van indool en gamma-butyrolacton met natriumhydroxide, gevolgd door neutralisatie van het tussenproduct.[3]
Mechanisme
Hoewel de precieze werking en manier hoe IBA werkt nog grotendeels ontdekt moeten worden, zijn er genetische aanwijzingen dat IBA omgezet wordt in IAA op soortgelijke wijze als de β-oxidatie van vetten verloopt. De omzetting van IBA in IAA suggereert dan dat IBA voor de plant de functie van IAA-depot heeft.[4] Andere aanwijzingen suggereren echter weer dat IBA niet omgezet wordt in IAA, maar dat het als een zelfstandig auxine werkzaam is.[5]
Toepassing
Indool-3-boterzuur wordt gebruikt voor het bewortelen van stekken en als groeiregulator.[3] Het is sinds de jaren 1960 in de Verenigde Staten toegelaten.[6]
Vanaf 1 juni 2011 is door de Europese Commissie indool-3-boterzuur toegelaten als groeiregulator bij sierplanten.[7]
Plantenbeschermingsmiddelen met indool-3-boterzuur zijn in Oostenrijk toegelaten.[8]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.
- ↑ Jutta Ludwig-Müller, Indole-3-butyric acid in plant growth and development [1]. Gearchiveerd op 17 juli 2020.
- ↑ a b Indool-3-boterzuur in Hazardous Substances Data Bank, geraadpleegd op 9 maart 2013.
- ↑ Zolman, B.K. , Martinez, N., Millius, A., Adham, A.R., Bartel, B, "Identification and characterization of Arabidopsis indole-3-butyric acid response mutants defective in novel peroxisomal enzymes".
- ↑ Ludwig-Müller, J., "Indole-3-butyric acid in plant growth and development".
- ↑ EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB)
- ↑ RICHTLIJN 2011/28/EU VAN DE COMMISSIE van 4 maart 2011 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad om indolylboterzuur als werkzame stof op te nemen en tot wijziging van Beschikking 2008/941/EG van de Commissie. Gearchiveerd op 7 augustus 2023.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; geraadpleegd op 11 maart 2013
