De Grand Slam Cup 1999 vond plaats van 28 september tot en met 3 oktober 1999. Er werd gespeeld op overdekte hardcourt-banen in de Olympiahalle in de Duitse stad München. Het toernooi kende uitsluitend competitie in het enkelspel, niet in het dubbelspel.
Voor de tweede en laatste keer namen ook vrouwen aan de Grand Slam Cup deel.
De concurrentie met de door ATP en WTA georganiseerde eindejaarstoernooien werd opgelost door de Grand Slam Cup na 1999 niet voort te zetten, maar te doen samenvloeien met enerzijds de Tennis Masters Cup voor de mannen, en anderzijds de WTA Tour Championships voor de vrouwen.
Vrouwentoernooi
Geplaatste speelsters
Drie van de vier winnaressen van de grandslamtoernooien van 1999 waren
op de plaatsingslijst gezet. De winnares van Roland Garros, Steffi Graf,
nam geen deel aan de Grand Slam Cup.
Prijzengeld
| Resultaat |
Prijzengeld
|
| winnares |
$ 800.000
|
| finale |
$ 400.000
|
| halve finale |
$ 200.000
|
| eerste ronde |
$ 100.000
|
| grandslamwinnares |
$ 100.000
|
| alternate |
$ 50.000
|
Toernooischema
Mannentoernooi
De winnaar van Wimbledon, Pete Sampras, en de verliezend finalist van de
US Open, Todd Martin, namen geen deel aan de Grand Slam Cup.
Geplaatste spelers
Toernooischema
· 
· 
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
