Flutolanil

Flutolanil
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van flutolanil
Algemeen
Molecuul­formule	C17H16F3NO2
IUPAC-naam	N-[3-(1-methylethoxy)fenyl]-2-(trifluormethyl)benzamide
Andere namen	α-α-α-trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilide
Molmassa	323,30965 g/mol
InChI	1/C17H16F3NO2/c1-11(2)23-13-7-5-6-12(10-13)21-16(22)14-8-3-4-9-15(14)17(18,19)20/h3-11H,1-2H3,(H,21,22)/f/h21H
CAS-nummer	66332-96-5
PubChem	47898
Wikidata	Q2338052
Beschrijving	Kleurloos tot wit poeder
LD50 (ratten)	(oraal) > 10.000 (dermaal) > 5.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos tot wit
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	104-105 °C
Kookpunt	(ontleedt) 300 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,008 g/L
Goed oplosbaar in	aceton
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	(bij 21°C) 3,17
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,09 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Flutolanil (ISO-naam) is een fungicide. Het behoort tot de groep van benzaniliden. Andere stoffen in die groep zijn onder meer mepronil en benodanil.

Flutolanil werd ontwikkeld door het Japans bedrijf Nihon Nohyaku Co., Ltd. en in 1985 op de markt gebracht, met als merknaam Moncut.[1] De octrooibescherming is inmiddels verlopen en andere bedrijven verkopen ook producten op basis van flutolanil; merknamen zijn onder meer Iota en Symphonie.

Werking

Flutolanil is een systemisch fungicide. Het is een inhibitor van een enzymcomplex dat nodig is voor de ademhaling, en verhindert daarmee de synthese van glutamaat en aspartaat. Het stopt infecties die reeds aanwezig zijn en beschermt tegen nieuwe infecties.

Toepassingen

Flutolanil wordt gebruikt als stuifpoeder voor de ontsmetting van aardappelpootgoed vóór of tijdens het planten, tegen lakschurft (Rhizoctonia solani). In Nederland wordt flutolanil als bescherming tegen deze schimmelziekte toegepast bij het planten van tulpen. Het wordt ook verspoten op bladeren bij de teelt van onder meer rijst en pindanoten.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft flutolanil opgenomen in de lijst van toegelaten bestrijdingsmiddelen. De toelatingsperiode loopt van 1 maart 2009 tot 28 februari 2019.[2] In België zijn Iota en Symphonie erkend voor de ontsmetting van aardappelpootgoed.[3]

Toxicologie en veiligheid

Flutolanil heeft een lage acute toxiciteit voor zoogdieren. Het is niet genotoxisch, carcinogeen of teratogeen.[4]

Het is persistent tot zeer persistent in de bodem: de halveringstijd bedraagt, naargelang het bodemtype, tussen 115 en 397 dagen. In water is het stabiel voor hydrolyse en fotolyse; de aerobe afbraak is langzaam (halveringstijd meer dan 30 dagen). Het ecotoxicologisch potentieel van de stof wordt als laag bestempeld.

Flutolanil is een zogenaamde fluoride-pesticide en bevat PFAS.

PFAS kunnen bijvoorbeeld effect hebben op het immuunsysteem, op de voortplanting en ontwikkeling van het ongeboren kind. Ook kunnen PFAS een effect hebben op cholesterol in het bloed, effecten op de lever geven en nier- en testiskanker veroorzaken.. De stoffen kunnen verder schadelijk zijn voor de natuur. (RIVM)

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) International Chemical Safety Card van flutolanil
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor flutolanil

Bronnen, noten en/of referenties

1. Nihon Nohyaku Company History
2. Richtlijn 2008/108/EG van de Commissie van 26 november 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde flutolanil, benfluralin, fluazinam, fuberidazool en mepiquat op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L317 van 27 november 2008.
3. Bron: Fytoweb.be, geraadpleegd op 27 november 2008
4. Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flutolanil. EFSA, 3 maart 2008. DOI:10.2903/j.efsa.2008.126r. Gearchiveerd op 12 oktober 2022.