Fluorbenzeen

Fluorbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorbenzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C6H5F
IUPAC-naam	fluorbenzeen
Andere namen	fenylfluoride
Molmassa	96,102303 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)F
InChI	1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer	462-06-6
EG-nummer	207-321-7
PubChem	10008
Wikidata	Q420820
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H319 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P273 - P305+P351+P338
VN-nummer	2387
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar[1]
Kleur	kleurloos[1]
Dichtheid	1,03[1] g/cm³
Smeltpunt	−42[1] °C
Kookpunt	85[1] °C
Vlampunt	−15[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	630[1] °C
Oplosbaarheid in water	(bij 30°C) 1,54 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, benzeen, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	2,27[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fluorbenzeen is een gefluoreerde aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₆H₅F. De stof komt voor als een kleurloze, ontvlambare vloeistof, die slecht oplosbaar is in water, maar goed mengbaar is in alcoholen, benzeen en ethers.

Synthese

In tegenstelling tot chloorbenzeen en broombenzeen is een directe halogenering van benzeen niet mogelijk met difluor, vanwege de hoge toxiciteit ervan en vanwege de hoge exothermiciteit van de reactie. Fluorbenzeen kan wel bereid worden met de Schiemann-reactie. Deze synthese gaat uit van aniline, dat met een mengsel van natriumnitriet en zoutzuur wordt omgezet in het overeenkomstige diazoniumzout. Dit zout wordt in reactie gebracht met ammoniumtetrafluorboraat, waarbij fluorbenzeen ontstaat. Daarnaast ontstaan ook nog stikstofgas, boortrifluoride en ammoniumchloride.

${\displaystyle {\ce {C6H5N2+Cl- + NH4BF4 -> C6H5F + BF3 + N2 + NH4Cl}}}$

Toepassingen

Fluorbenzeen is vanwege de zeer sterke koolstof-fluorbinding een relatief inerte verbinding en kan bijgevolg gebruikt worden als oplosmiddel voor zeer reactieve verbindingen. Van fluorbenzeen kan een metaalcomplex (adduct) met titanium gesynthetiseerd worden:[2]

Metaalcomplex met fluorbenzeen

Als gevolg van deze coördinatie wordt de koolstof-fluorbinding geactiveerd.

Externe links

• (en) MSDS van fluorbenzeen

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) Gegevens van Fluorbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 2 december 2008)
2. (en) R.N. Perutz & T. Braun (2007) - Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1, pp. 725–758