Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8 H6 ) is een alkyn met een fenylgroep .
Synthese
Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak :
De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.
Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).
Reacties
Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen .
Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:[ 1]
Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4 ) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon .
Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen :
Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen
Zie ook
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
↑ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati , A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes , Chemical Communications, 2005, pp. 1474-1475