Acetofenon

Acetofenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetofenon
Structuurformule van acetofenon
Molecuulmodel van acetofenon
Molecuulmodel van acetofenon
Algemeen
Molecuul­formule C8H8O
IUPAC-naam 1-fenylethanon
Andere namen fenylmethylketon, acetylbenzeen
Molmassa 120,14852 g/mol
SMILES
CC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3
CAS-nummer 98-86-2
EG-nummer 202-708-7
PubChem 7410
Wikidata Q375112
Vergelijkbaar met aceton, benzofenon
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
EG-Index-nummer 606-042-00-1
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,028 g/cm³
Smeltpunt 19-20 °C
Kookpunt 202 °C
Vlampunt 77 °C
Oplosbaarheid in water 5,5 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetofenon (IUPAC-naam: 1-fenylethanon) is een kristallijn keton met een laag smeltpunt, zodat het onder andere gebruikt kan worden als oplosmiddel voor cellulose, ethers en esters in de industriële bereiding van alcohol-oplosbare harsen.

Deze stoffen worden op hun beurt gebruikt als basis voor parfums. Acetofenon wordt gebruikt om geuren samen te stellen die lijken op amandel, kers, kamperfoelie, jasmijn, en aardbei. Daarnaast wordt het in kauwgom toegepast. Natuurlijke bronnen van acetofenon zijn appel, kaas, abrikoos, banaan, vlees en bloemkool.

Acetofenon kan bereid worden door droge destillatie van een mengsel van calciumacetaat en calciumbenzoaat. Het kan industrieel beschouwd worden als een bijproduct van de fenol en aceton-synthese uit de oxidatie van cumeen. In vroeger dagen werd het gebruikt als een hypnoticum onder de naam Hypnon.

In een rapport uit 1994, uitgegeven door 5 grote sigaretfabrikanten, komt acetofenon voor als een van de 599 additieven die in sigaretten voor kunnen komen.[1]

  • (en) MSDS van acetofenon
  • (en) Gegevens van acetofenon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA