Een eliminatiereactie is in de synthetische organische chemie een reactie waarbij een deel van het molecuul verwijderd wordt. Het koolstofskelet van het molecuul verandert daarbij in principe niet. In het molecuul ontstaat een π-binding. Het tegenovergestelde van een eliminatiereactie is de additiereactie.
Dehydrateren: een hydroxylgroep en een waterstofatoom worden verwijderd onder de vorm van water
Dehydrogenering: er worden twee waterstofatomen aan het molecuul onttrokken
Dehydrohalogeneren: een waterstof- en een halogeenatoom worden verwijderd
Op basis van de positie van de atoomgroepen kan worden gesproken van een α-eliminatie (twee groepen op hetzelfde koolstofatoom), een 1,2-eliminatie (twee groepen op aangrenzende koolstofatomen) of een 1,n-eliminatie (bijvoorbeeld een 1,3-eliminatie, waarbij de groepen op twee koolstofatomen zitten met een ander koolstofatoom ertussen)
Voorkomen en toepassingen
Eliminatiereacties worden zowel op zeer grote als op zeer kleine schaal uitgevoerd.
Op laboratoriumschaal wordt vaak gebruikgemaakt van oplossingen. De reactie verloopt dan in twee stappen. Afhankelijk van de reagentia en reactieomstandigheden wordt eerst
een H+ afgestaan waarna een negatieve leaving group de reactie completeert.
verlaat eerst een negatieve groep het molecule, waarna de reactie wordt afgerond door een H+ af te staan.