Vinylchloride

Vinylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylchloride
Algemeen
Molecuul­formule	C2H3Cl
IUPAC-naam	chlooretheen
Andere namen	ethyleenchloride, etheenchloride
Molmassa	62,50 g/mol
SMILES	ccCl
CAS-nummer	75-01-4
EG-nummer	200-831-0
Wikidata	Q338869
Beschrijving	Kleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280 - H350
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeen	ja
Opslag	Recipiënt stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen
VN-nummer	1086
ADR-klasse	klasse 2.1
LD50 (ratten)	(oraal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,911 g/cm³
Smeltpunt	−154 °C
Kookpunt	−13,4 °C
Vlampunt	−61 °C
Dampdruk	3,4 × 10^5 Pa
Oplosbaarheid in water	3,424 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfH^og	−28,45 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Vinylchloride of chlooretheen (IUPAC-naam) is een gechloreerde organische verbinding, met als brutoformule C₂H₃Cl. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat met moeite oplosbaar is in water. Vinylchloride is het monomeer van polyvinylchloride (pvc), een veelvuldig toegepaste thermoplastisch polymeer.

Synthese

De klassieke productie van vinylchloride bestaat uit twee stappen. Eerst wordt etheen in reactie gebracht met dichloor, waardoor 1,2-dichloorethaan gevormd wordt:

${\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + Cl2 -> C2H4Cl2}}}$

1,2-dichloorethaan kan ook bereid worden door oxychlorering, dit is de reactie van etheen met waterstofchloride en zuurstofgas:

${\displaystyle {\ce {2 H2C=CH2 + 4 HCl + O2 -> 2 C2H4Cl2 + 2 H2O}}}$

Vervolgens wordt 1,2-dichloorethaan in een oven bij ongeveer 500°C gekraakt tot vinylchloride en waterstofchloride. Ongeveer 30% van de wereldwijde chloorproductie wordt hiervoor gebruikt:

${\displaystyle {\ce {C2H4Cl2->[500^{\circ }C]H2C=CHCl{}+HCl}}}$

Het Britse chemiebedrijf ICI ontwierp een proces op basis van ethaan.[1] In dit proces reageert ethaan in één stap met dichloor en zuurstofgas bij hoge temperatuur in de gasfase, op een vaste katalysator op basis van zilver en mangaan. De reacties verlopen met behulp van radicalen.

Een alternatieve methode is de additie van waterstofchloride aan ethyn. Als katalysator wordt traditioneel kwik(II)chloride op een koolstofdrager gebruikt, maar moderne katalysatoren op basis van goudcomplexen zijn superieur en vermijden het gebruik van giftig kwik.[2][3]

Gebruik

Vinylchloride wordt vrijwel uitsluitend gebruikt voor de productie van pvc ofwel polyvinylchloride:

Toxicologie en veiligheid

Vinylchloride is carcinogeen en wordt onder andere gevormd door de gedeeltelijke afbraak van tetrachlooretheen en trichlooretheen in het milieu. Er is echter een bacterie ontdekt (Dehalococcoides ethenogenes) die, onder de juiste omstandigheden, deze verbindingen geheel onschadelijk maakt.

Externe links

•  vinylchloride - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van vinylchloride
• (en) Gegevens van vinylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. Brits octrooi GB 2095242A, "Preparation of monochloro-olefins by oxyclorination of alkanes" van 29 september 1982 aan Imperial Chemical Industries PLC
2. Peter Johnston, Nicholas Carthey, Graham J. Hutchings. " Discovery, Development, and Commercialization of Gold Catalysts for Acetylene Hydrochlorination." J. Am. Chem. Soc. (2015), vol. 137 nr. 46, blz. 14548-14557. DOI:10.1021/jacs.5b07752
3. Octrooi WO 2013008004 A2, "Catalyst and method for its preparation" van 17 januari 2013 aan Johnson Matthey PLC.