Epoxiconazool

Epoxiconazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van epoxiconazool
Algemeen
Molecuul­formule	C17H13ClFN3O
IUPAC-naam	(2RS,3RS)-3-(2-chloorfenyl)-2-(4-fluorfenyl)-[(1H-1,2,4-triazool-1-yl)methyl]oxiraan
Molmassa	329,76 g/mol
SMILES	Fc1ccc(cc1)C3(OC3c2ccccc2Cl)Cn4ncnc4
CAS-nummer	133855-98-8
EG-nummer	406-850-2
Wikidata	Q411326
Beschrijving	Kleurloze vaste stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H351 - H361 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P281
EG-Index-nummer	613-175-00-9
LD50 (ratten)	(oraal) 3160 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,38 g/cm³
Smeltpunt	136-137 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0071 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethylacetaat
log(Pow)	3,3
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Epoxiconazool (ISO-naam) is een fungicide dat gebruikt wordt in de landbouw, onder meer voor de bescherming van suikerbieten en graanteelten tegen bladziekten, veroorzaakt door ascomyceten, basidiomyceten en deuteromyceten. Het wordt meestal verkocht als een geconcentreerde suspensie, die met water moet gemengd worden en dan verspoten. Het werkt zowel preventief als curatief.

Epoxiconazool behoort tot de triazool-fungiciden en is ontwikkeld door BASF, dat het verkoopt onder de merknaam Opus (dit is een suspensieconcentraat van epoxiconazool in solventnafta). De octrooibescherming[1] op de stof is verlopen en er zijn ook andere producenten en leveranciers van producten met epoxiconazool op de markt, bijvoorbeeld Cheminova.[2] Epoxiconazool wordt ook dikwijls gecombineerd met een ander fungicide.

Regelgeving

Epoxiconazool is opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die in de Europese Unie kunnen toegelaten worden.[3] Producten met epoxiconazool, alleen of in combinatie met andere fungiciden, zijn in de meeste lidstaten van de Europese Unie erkend.

Toxicologie en veiligheid

Epoxiconazool is weinig acuut toxisch voor de mens. Bij proeven op ratten werd een verhoogde kans op leverkanker vastgesteld, evenals effecten op de voortplanting, waaronder verminderde vruchtbaarheid.[4] Uit in-vitro- en in-vivoproeven is gebleken dat epoxiconazool een endocriene disruptor is die kan aanleiding geven tot misvormingen bij de voortplanting.[5]

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor epoxiconazole

Bronnen, noten en/of referenties

1. Duits octrooi DE 3536529, "Azolylmethyloxirane - ihre Herstellung und Verwendung als Pflanzenschutzmittel" van 23 april 1987 aan BASF
2. Octrooi WO/2005/056548, "Enantiomerically pure epoxiconazole and its use as crop protection agent" van 23 juni 2005
3. Richtlijn 2008/107/EG van de Commissie van 25 november 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad ten einde abamectine, epoxiconazool, fenpropimorf, fenpyroximaat en tralkoxydim op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L316 van 26 november 2008. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
4. Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance epoxiconazole. EFSA, 26 maart 2008. DOI:10.2903/j.efsa.2008.138r. Gearchiveerd op 12 oktober 2022.
5. Proposal for harmonised classification and labelling (9 december 2008)