Dihydromyrcenol

Dihydromyrcenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dihydromyrcenol
Algemeen
Molecuul­formule	C10H20O
IUPAC-naam	2,6-dimethyloct-7-een-2-ol
Molmassa	156,27 g/mol
SMILES	C(C)(C)(CCCC(C=C)C)O
InChI	1/C10H20O/c1-5-9(2)7-6-8-10 (3,4)11/h5,9,11H,1,6-8H2,2-4H3
CAS-nummer	18479-58-8
EG-nummer	242-362-4
Wikidata	Q4465009
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 3600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	0,837[1] g/cm³
Kookpunt	194-196 °C
Vlampunt	76,6[1] °C
Goed oplosbaar in	alcoholen, paraffineolie
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dihydromyrcenol is een organische verbinding uit de groep van de acyclische terpenoïde alcoholen. Het is een geurstof met een krachtige, frisse, limoenachtige, zoete citrus- en bloemengeur, die synthetisch wordt bereid. De zuivere stof komt voor als een kleurloze viskeuze vloeistof, die zo goed als onoplosbaar is in water.

Synthese

Dihydromyrcenol wordt bereid uitgaande van myrcenol of dihydromyrceen, beide derivaten van terpentijn. Een andere syntheseweg is uitgaande van een mengsel van dimethylcyclo-octeen-isomeren (dit zijn selectief gehydrogeneerde dimeren van isopreen).[2]

Toepassingen

Dihydromyrcenol wordt vooral gebruikt bij de samenstelling van geurstoffen voor zepen, wasmiddelen, detergenten, luchtverfrissers en in citrus- en limoenachtige parfums. Het verdringt daarmee diverse soorten citrusolie, die als nadeel hebben dat ze grote hoeveelheden van de allergene stof limoneen bevatten en daardoor ook nog eens extra gevoelig zijn voor oxidatie.

Daarnaast wordt dihydromyrcenol ook gebruikt als tussenproduct om andere organische verbindingen te produceren, zoals tetrahydromyrcenol en myrcetol.

Handel

Een onderzoek in de opdracht van de Europese Commissie schatte de markt voor dit product in de Europese Unie op meer dan 4400 ton/jaar (periode van 1 oktober 2005 tot 30 september 2006). In Europa wordt het hoofdzakelijk geproduceerd in Spanje. Er is ook een belangrijke invoer uit India, waartegen de Europese Commissie antidumpingrechten heeft vastgesteld.[3][4]

Externe links

• (en) MSDS van dihydromyrcenol^[dode link]
• (en) Gegevens van dihydromyrcenol in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. Chemspider
2. US Patent 4247723, "Preparation of dihydromyrcenol" van 27 januari 1981 op naam van Shell Oil Company, Houston, Texas
3. Verordening (EG) Nr. 896/2007 van de Commissie van 27 juli 2007 tot instelling van een voorlopig antidumpingrecht op dihydromyrcenol van oorsprong uit India. Publicatieblad nr. L196 van 28 juli 2007. Gearchiveerd op 23 juni 2023.
4. Verordening (EG) Nr. 63/2008 van de Raad van 21 januari 2008 tot instelling van een definitief antidumpingrecht en tot definitieve inning van het voorlopige antidumpingrecht op dihydromyrcenol van oorsprong uit India.Publicatieblad Nr. L23 van 26 januari 2008