Dicyclohexylamine

Dicyclohexylamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dicyclohexylamine
Algemeen
Molecuul­formule	C12H23N
IUPAC-naam	N,N-dicyclohexylamine
Molmassa	181,32 g/mol
SMILES	C1CCC(CC1)NC2CCCCC2
CAS-nummer	101-83-7
EG-nummer	202-980-7
PubChem	7582
Wikidata	Q425368
Beschrijving	Heldere gele vloeistof
Vergelijkbaar met	cyclohexylamine
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H314 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501
EG-Index-nummer	612-066-00-3
LD50 (ratten)	(oraal) 373 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot geel
Dichtheid	0,91 g/cm³
Smeltpunt	−2 °C
Kookpunt	255-256 °C
Vlampunt	103 °C
Oplosbaarheid in water	< 1 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dicyclohexylamine is een secundair amine met als brutoformule C₁₂H₂₃N. Het is een heldere, kleurloos tot lichtgele vloeistof met een visgeur (typisch voor amines). Ze is weinig oplosbaar in water. Het is als vele amines een organische base.

Synthese

Dicyclohexylamine wordt samen met cyclohexylamine bereid door de katalytische hydrogenering van aniline, met als katalysator ruthenium en/of palladium. Deze methode levert hoofdzakelijk cyclohexylamine met slechts weinig dicyclohexylamine.[1]

Dicyclohexylamine kan eveneens bereid worden door difenylamine te hydrogeneren met behulp van een rutheniumkatalysator, of door de reactie van cyclohexanon met cyclohexylamine in aanwezigheid van palladium op koolstof als katalysator en onder een waterstofdruk van ongeveer 4 bar.[2]

Toepassingen

Dicyclohexylamine heeft toepassingen die vergelijkbaar zijn met die van cyclohexylamine, namelijk de productie van:

• antioxidanten in rubber en plastics
• vulkanisatieversnellers voor rubber
• corrosie-inhibitoren in stoomleidingen en stoomketels
• landbouwchemicaliën
• textielchemicaliën
• katalysatoren voor flexibele polyurethaanschuimen

Externe links

• (en) MSDS van dicyclohexylamine
• (en) Gegevens van dicyclohexylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5322965, "Process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using a supported noble metal catalyst" van 21 juni 1994 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 20 september 2018.
2. U.S. Patent 3154580, "Dicyclohexylamine Process" van 27 oktober 1964 aan Abbott Laboratories