Als tiener speelde Mason met gitarist Michael Mann, bassist Dennis Morgan en drummer Roger Moss in een band, genaamd The Jaguars.[5] Zij maakten instrumentale muziek en brachten in 1963 één single uit, "Opus to Spring", die zij bij optredens aan het publiek verkochten. Twee jaar later, toen de band al was gestopt, is nog een tweede single uitgebracht.[6] In 1963 verliet Mason deze band en vormde hij met Jim Capaldi (van The Sapphires), Dave Meredith en Gordon Jackson (van Unit Five) de band The Hellions.[7] Ze traden op in het Verenigd Koninkrijk en in de Duitse stad Hamburg.[1] In december 1964 bracht Piccadilly Records hun eerste single uit, getiteld "Daydreaming of You", met op de B-kant "Shades of Blue". Kim Fowley produceerde deze muziek.[8] In april respectievelijk oktober 1965 volgden de singles "Tomorrow Never Comes" met op de B-kant "Dream Child" en "A Little Lovin'" met "Think It Over".[5]
In het voorjaar van 1965 stopte Mason met The Hellions om muziek te studeren.[1] Onderwijl speelde hij met Capaldi in de band Deep Feeling, die verder bestond uit Luther Grosvenor, John "Poli" Palmer, Dave Meredith en Gordon Jackson.[9]