Cyfluthrin

Cyfluthrin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyfluthrin
Algemeen
Molecuul­formule	C22H18Cl2FNO3
IUPAC-naam	Zie voetnoot[1]
Molmassa	434,3 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[2]
InChI	Zie voetnoot[3]
CAS-nummer	68359-37-5
EG-nummer	269-855-7
Wikidata	Q61641151
Vergelijkbaar met	beta-cyfluthrin, cypermethrin
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H330 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P264 - P273 - P284 - P301+P310 - P310
EG-Index-nummer	607-253-00-1
LD50 (ratten)	(oraal) 16,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	geel
Dichtheid	1,28 g/cm³
Smeltpunt	79[4] °C
Goed oplosbaar in	dichloormethaan, tolueen
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	6
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,003 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyfluthrin (ISO-naam) is een insecticide dat behoort tot de groep van pyrethroïden. Dit zijn verbindingen met een structuur die gelijkt op die van pyrethrine, een insecticide van natuurlijke oorsprong.

Cyfluthrin is een mengsel van vier diastereomeren. Beta-cyfluthrin is een specifiek mengsel van cyfluthrin-isomeren, dat zijn eigen ISO-naam heeft gekregen.

Cyfluthrin is ontwikkeld door het Duitse chemieconcern Bayer en kwam in het begin van de jaren '80 van de 20e eeuw op de markt.[5]

Toepassingen

Cyfluthrin is een niet-systemisch insecticide met contact- en maagwerking. Cyfluthrin heeft zoals de andere pyrethroïden een neurotoxisch effect op de insecten.

Het wordt gesproeid op land- en tuinbouwgewassen ter bestrijding van o.a. bladluizen, bladvretende rupsen, kevers, witte vliegen en mineermotten. Het is echter niet selectief voor deze soorten en is ook giftig voor bijen.

Het bestaat ook als een pour-on-oplossing voor de bescherming van runderen tegen vliegen en luizen; die moet op de rug, tussen de schouders worden aangebracht. De beweging van de dieren zorgt er dan voor dat de stof verder over het lichaamsoppervlak verspreid wordt.

Regelgeving

In de Europese Unie is cyfluthrin opgenomen in de bijlage I bij de "pesticiden"richtlijn 91/414/EEG,[6] voor een periode tot 31 december 2013 (verlengbaar). De lidstaten van de unie mogen dus producten met deze stof erkennen. In België zijn onder andere Bayofly Pour-on voor gebruik bij runderen en Baythroid voor gebruik op land- en tuinbouwgewassen erkend.[7]

Toxicologie en veiligheid

Cyfluthrin is vrijwel onoplosbaar in water (ca. 2 microgram per liter). Het is niet ontvlambaar.

Cyfluthrin is giftig bij opname door de mond. Contact met de huid kan irriterende of allergische reacties veroorzaken.

Cyfluthrin wordt slechts langzaam afgebroken in de bodem of in grondwater. Het is tevens giftig voor waterorganismen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• Review report for the active substance cyfluthrin. European Commission, 2 december 2002
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor cyfluthrin

Bronnen, noten en/of referenties

1. α-cyaan-4-fluor-3-fenoxybenzyl-3-(2,2-dichloorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat
2. Cl/C(Cl)=C/C3C(C(=O)OC(C#N)c2ccc(F)c(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
3. 1/C22H18Cl2FNO3/c1-22(2)15(11-19(23)24)20(22)21(27)29-18(12-26)13-8-9-16(25)17(10-13)28-14-6-4-3-5-7-14/h3-11,15,18,20H,1-2H3
4. Het smeltpunt varieert, afhankelijk van de isomeer, van ca. 64 tot ca. 106°C
5. U.S. Patent 4218469, "Combating arthropods with 3-phenoxy-fluoro-benzyl carboxylic acid" van 19 augustus 1980 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
6. Richtlijn 2003/31/EG van 11 april 2003 houdende wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde 2,4-DB, beta-cyfluthrin, cyfluthrin, iprodion, linuron, maleïnehydrazide en pendimethalin op te nemen als werkzame stof. Publicatieblad L101 van 23 april 2003. Gearchiveerd op 28 januari 2022.
7. Bron: Fytoweb.be, geraadpleegd op 26 september 2008