Cyflumetofen

Cyflumetofen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyflumetofen
Algemeen
Molecuul­formule	C24H24F3NO4
IUPAC-naam	2-methoxyethyl-(RS)-2-(4-tert-butylfenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluor-o-tolyl)propionaat
Molmassa	447,45 g/mol
SMILES	FC(F)(F)c2ccccc2C(=O)C(C#N)(c1ccc(cc1)C(C)(C)C)C(=O)OCCOC
InChI	1S/C24H24F3NO4/c1-22(2,3)16-9-11-17(12-10-16)23(15-28,21(30)32-14-13-31-4)20(29)18-7-5-6-8-19(18)24(25,26)27/h5-12H,13-14H2,1-4H3
CAS-nummer	400882-07-7
Wikidata	Q3008637
Beschrijving	wit poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Goed oplosbaar in	aceton, dichloormethaan
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	4,3
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyflumetofen is een acaricide voor de bestrijding van spint. Het is effectief tegen de bonenspintmijt of rode spintmijt (Tetranychus urticae) en andere soorten Tetranychidae.

Cyflumetofen is de ISO-benaming voor 2-methoxyethyl(RS)-2-(4-tert-butylfenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluor-o-tolyl)propionaat. Het commercieel product is een racemisch mengsel van twee enantiomeren.

Toepassingen

Cyflumetofen is effectief bij alle stadia van de ontwikkeling van de mijten, van eitjes tot volwassen exemplaren. Het is een celademhalingsinhibitor, die ingedeeld is als Mitochondria complex II electron transport inhibitor. Mijten die in contact komen met de stof verliezen na enkele uren hun bewegingsvermogen en raken uiteindelijk volledig verlamd.

Cyflumetofen is ontwikkeld door het Japanse bedrijf Otsuka Chemical Co., nu Otsuka AgriTechno Co. Ltd.[1] In Japan is cyflumetofen in november 2007 op de markt gebracht; de merknaam is Danisaraba. Het wordt er gebruikt op fruitbomen, groenten, tee en sierplanten.[2] Buiten Japan heeft BASF plannen voor de introductie van het middel in de producten Nealta (voor fruitbomen, sierplanten) en Sultan (voor sierplanten, boomkwekerijen, openbaar groen). Nealta[3] zou in 2014 in de Verenigde Staten op de markt moeten komen.

Regelgeving

Cyflumetofen is met ingang van 1 juni 2013 goedgekeurd als werkzame stof door de Europese Commissie.[4] De aanvraag van Otsuka AgriTechno had enkel betrekking op het gebruik van de stof op niet-voedingsteelten, zoals in boomkwekerijen, op sierplanten en openbaar groen.

Toxicologie en veiligheid

Cyflumetofen is matig tot weinig toxisch; het kan wel de huid sensitiseren. De risico's van de stof voor zoogdieren en andere gewervelde dieren worden laag ingeschat, evenals die voor honigbijen en andere niet-schadelijke ongewervelde dieren zoals roofmijten.[5]

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor cyflumetofen

Bronnen, noten en/of referenties

1. Octrooi WO 04/080180
2. AgroPages, 4 december 2007
3. "The Nealta™ Miticide from BASF" (2011). Gearchiveerd op 4 maart 2016.
4. Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 22/2013 van 15 januari 2013. Publicatieblad L11 van 16 januari 2013, blz. 8
5. Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance cyflumetofen. EFSA Journal 2012;10(1) pp.2504. DOI:10.2903/j.efsa.2012.2504