Cyclopentadieen

Cyclopentadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopentadieen
Structuurformule van cyclopentadieen
Algemeen
Molecuul­formule C5H6
IUPAC-naam 1,3-cyclopentadieen
Molmassa 66,10 g/mol
SMILES
C1C=CC=C1
InChI
1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
CAS-nummer 542-92-7
EG-nummer 208-835-4
PubChem 7612
Wikidata Q424390
Beschrijving Kleurloze vloeistof met terpeenachtige geur
Vergelijkbaar met dicyclopentadieen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H332 - H371
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,8021 g/cm³
Smeltpunt −97,2 °C
Kookpunt 40,0 °C
Vlampunt 25 °C
Goed oplosbaar in benzeen, tolueen, hexaan
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclopentadieen is een organische verbinding met als brutoformule C5H6. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een terpentijnachtige geur. Bij kamertemperatuur dimeriseert de stof tot dicyclopentadieen via een diels-alderreactie. Door destillatie bij atmosferische druk (bij 180 °C) wordt het dimeer gekraakt, waarbij cyclopentadieen teruggevormd wordt.

De verbinding wordt in de organometaalchemie veel gebruikt als uitgangsstof voor het populaire ligand cyclopentadienyl (meestal afgekort tot Cp) in cyclopentadienylcomplexen. Cyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als ligand optreden, maar daar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend.

Metallolen zijn derivaten van cyclopentadieen waarbij het verzadigde koolstofatoom is vervangen door een hetero-atoom. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn borool, bismool en stibool.

Synthese

Cyclopentadieen kan gemakkelijk bereid worden door het kraken van het dimeer dicyclopentadieen. Beide kunnen wel uit steenkoolteer of uit nafta (door middel van kraken) geïsoleerd worden.

Eigenschappen

De waterstofatomen aan het verzadigde koolstofatoom in cyclopentadieen ondergaan een snelle [1,5]-sigmatrope omlegging, waardoor zij op alle posities van de ring kunnen voorkomen. Bij kamertemperatuur vertoont cyclopentadieen in het NMR-spectrum slechts één signaal bij 4,8 ppm. Bij lagere temperatuur treedt een splitsing van signalen op die overeenkomt met de conventionele structuurformule van de verbinding.

De verbinding is zwak zuur (pKa = 16), hetgeen minder gebruikelijk is voor een koolwaterstof. Deze zuursterkte wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienylanion) gestabiliseerd wordt door de energetisch gunstige aromaticiteit ervan. Deprotonering gaat zelfs makkelijk met behulp van de hydroxiden van de alkalimetalen. Het cyclopentadienylanion is een zwak nucleofiel in organische reacties of vormt makkelijk complexen met een grote verscheidenheid aan overgangsmetalen. Een voorbeeld van deze groep verbindingen is ferroceen, één der metallocenen.

Reactiviteit

Cyclopentadieen reageert makkelijk in diels-alderreacties met diënofielen. Dit is te wijten aan het feit dat de dubbele bindingen in de molecule in een permanente cis-configuratie ten opzichte van de enkele binding staan, hetgeen de vereiste configuratie is om een diels-alderreactie te ondergaan.

Toepassingen

Cyclopentadieen reageert met lijnzaadolie dat, onder invloed van zuurstof, sneller droogt. Deze eigenschap kan de droogtijd van olieverfschilderijen bekorten, maar ook het hele schilderij bedreigen doordat het canvas gaat rotten.

Zie ook

Zie de categorie Cyclopentadiene van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.