Civeton

Civeton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van civeton
Algemeen
Molecuul­formule	C17H30O
IUPAC-naam	(9Z)-1-cycloheptadec-9-enon
Andere namen	cis-9-cycloheptadecen-1-on
Molmassa	250,42 g/mol
SMILES	C1CCCC=CCCCCCCCC(=O)CCC1
CAS-nummer	74244-64-7
PubChem	5315941
Wikidata	Q198354
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	31-32 °C
Kookpunt	342 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Civeton is een macrocyclisch keton en een van de oudst bekende parfumingrediënten. Civeton is een stof die de Afrikaanse civetkat afscheidt om haar territorium af te bakenen. Ze heeft een sterke muskusachtige geur; de chemische structuur van civeton lijkt overigens sterk op die van muskon, het belangrijkste bestanddeel van muskus. Beide stoffen zijn cyclische ketonen. Nobelprijswinnaar Lavoslav Ružička bepaalde in 1926 de chemische structuur van civeton.

Synthese

Tegenwoordig wordt civeton synthetisch bereid, bijvoorbeeld door de Dieckmann-condensatie van een dialkylester van 9-octadeceen-1,18-dicarbonzuur tot een cyclische β-keto-ester, die daarna via hydrolyse en decarboxylering wordt herleid tot het keton.[1][2] Het uitgangsproduct van deze synthese, oliezuur (cis-9-octadeceenzuur), is een bestanddeel van onder meer palmolie.

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) J. Tsuji & S. Hashiguchi (1980) - Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides, Tetrahedron Letters, 21 (31), pp. 2955-2958
2. (en) Y.-M. Choo, K.-E. Ooi & I.-H. Ooi (1994) - Synthesis of civetone from palm oil products^[dode link], Journal of the American Oil Chemists' Society, 71, pp. 911-913