Broomaceton

Broomaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van broomaceton
Algemeen
Molecuul­formule	C3H5BrO
IUPAC-naam	1-broompropanon
Andere namen	1-broomaceton, acetylmethylbromide, α-broomaceton
SMILES	CC(=O)CBr
CAS-nummer	598-31-2
PubChem	11715
Wikidata	Q421365
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer	1569
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,63 g/cm³
Smeltpunt	−36,5 °C
Kookpunt	137 °C
Vlampunt	51,1 °C
Dampdruk	1100 Pa
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Broomaceton is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₅BrO. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De vloeistof wordt violet bij blootstelling aan licht. Broomaceton is een lacrimator en kan tranende ogen veroorzaken. Het wordt gebruikt bij de productie van andere organische verbindingen.

Synthese

Broomaceton werd voor het eerst bereid in de 19de eeuw. Het wordt bereid uit een reactie van moleculair broom en aceton, met een zuur of base als katalysator:[1]

Synthese van broomaceton

Technisch is deze reactie lastig, omdat onder de reactieomstandigheden zowel 1,1-dibroom- als 1,1,1-tribroomaceton makkelijk gevormd worden. Uiteindelijk ontstaan bromoform en azijnzuur. De hele reactieserie staat bekend onder de naam haloformreactie.

Toepassingen

Broomaceton werd tijdens de Eerste Wereldoorlog gebruikt als chemisch wapen. Door de Britten werd het BA genoemd, door de Duitsers B-Stoff. Door zijn toxiciteit wordt de stof nu niet meer gebruikt voor militaire doeleinden.

Broomaceton wordt nu enkel nog in laboratoria gebruikt bij de aanmaak van verschillende organische verbindingen.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofbromide. Broomaceton reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Blootstelling kan tranende ogen veroorzaken. Langdurige blootstelling kan onherstelbare schade aan het gezichtsvermogen opleveren.

Externe links

•  broomaceton - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van broomaceton

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) P.A. Levene - Bromoacetone, Org. Synth., Coll. Vol. 2: p.88, 1943. Gearchiveerd op 16 juni 2012.