Bisfenol S

Bisfenol S
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bisfenol S
Algemeen
Molecuul­formule	C12H10O4S
IUPAC-naam	4,4'-sulfonyldifenol
Andere namen	bis(4-hydroxyfenyl)sulfon
Molmassa	250,275 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)O
InChI	1S/C12H10O4S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8,13-14H
CAS-nummer	80-09-1
EG-nummer	201-250-5
PubChem	6626
Wikidata	Q418379
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Dichtheid	1,43[1] g/cm³
Smeltpunt	245-250[1] °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Bisfenol S is een organische verbinding uit de groep van bisfenolen. In bisfenol S is de centrale methyleengroep van de bisfenolen vervangen door een sulfonylgroep. De S in de naam verwijst naar het centrale zwavelatoom. Het is een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Bisfenol S wordt bereid door de reactie van fenol met zwavelzuur. In de reactie ontstaat naast water ook het isomeer 4,2'-sulfonyldifenol:

Synthese van bisfenol S

Toepassingen

Bisfenol S wordt, net als bisfenol A, gebruikt als monomeer voor verschillende soorten polymeren, waaronder

• polyesters
• polyethersulfon via polymerisatie met 4,4'-dichloordifenylsufon
• epoxyharsen in de vorm van bisfenol S diglycidylether, het condensatieproduct van bisfenol S met epichloorhydrine
• fenolharsen

In vergelijking met polymeren op basis van bisfenol A hebben die op basis van bisfenol S een betere thermische weerstand.

Bisfenol S wordt gebruikt als vervanger van bisfenol A in diverse plastic consumentenartikelen en thermisch papier. Bisfenol A is een gekende endocriene disruptor en is daarom verboden in een aantal toepassingen. Bisfenol S heeft nog geen indeling als gevaarlijke stof volgens de Europese regelgeving[2] en kan dus doorgaan als veilig alternatief voor bisfenol A. Nochtans blijkt uit in-vitroproeven dat bisfenol S zelfs in zeer lage concentraties ook een hormoonverstorende activiteit heeft.[3]

De bromering van bisfenol S levert tetrabroombisfenol S (TBBPS). TBBPS en ethers daarvan zijn vergelijkbaar met tetrabroombisfenol A en diens ethers en worden eveneens als vlamvertragers toegevoegd aan thermoplastische polymeren.

Bronnen, noten en/of referenties

1. Gegevens van Sigma-Aldrich voor 4,4-sulfonyldifenol
2. Europen Chemicals Agency, 8 oktober 2014
3. (en) René Viñas, Cheryl S. Watson. - "Bisphenol S Disrupts Estradiol-Induced Nongenomic Signaling in a Rat Pituitary Cell Line: Effects on Cell Functions." Environmental Health Perspectives (2013), vol. 121 nr. 3, pp. 352-358