Benzotriazool

Benzotriazool
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzotriazool
Algemeen
Molecuul­formule	C6H5N3
IUPAC-naam	benzotriazool
Andere namen	1H-benzotriazool, 1,2,3-triazaindeen, 1,2,3-benzotriazool, aziminobenzeen, benzeenazimide, btaH
Molmassa	119,124 g/mol
CAS-nummer	95-14-7
PubChem	7220
Wikidata	Q220672
Beschrijving	Wit tot bruin kristallijn poeder
Vergelijkbaar met	benzimidazool
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H319 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-bruin
Dichtheid	1,36 g/cm³
Smeltpunt	100 °C
Kookpunt	350 °C
Vlampunt	(open vat) 190-195 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	210 °C
Dampdruk	5 Pa
Oplosbaarheid in water	20 g/L
Goed oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 8,37
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzotriazool is een aromatisch triazool met als brutoformule C₆H₅N₃. De stof komt voor als een wit tot bruin kristallijn poeder, dat matig oplosbaar is in water.

Synthese

Benzotriazool wordt bereid in een gepatenteerde reactie van o-fenyleendiamine, natriumnitriet en azijnzuur:[1]

Synthese van benzotriazool.

Toepassingen

Benzotriazool is een cheleermiddel. Het wordt onder andere gebruikt als corrosie-inhibitor, als antivriesmiddel en als beschermmiddel voor zilverwerk in afwasmiddel. Benzotriazool wordt ook aangetroffen in geneesmiddelen, zoals antimycotica, antiseptica en anthelminthica.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige dampen, onder andere aniline en nitrobenzeen. De oplossing in water is een zwak zuur. Benzotriazool kan ontploffen bij destillatie in luchtledige omstandigheden.

De stof is irriterend voor de ogen. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Externe links

•  benzotriazool - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van benzotriazool

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) Marie S. Chan et al - Preparation of benzotriazole, US-patent Nº 4299965, 30 juni 1980. Gearchiveerd op 3 juni 2023.