Benzonitril

Benzonitril
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzonitril
Algemeen
Molecuul­formule	C7H5N
IUPAC-naam	benzonitril
Andere namen	fenylcyanide
Molmassa	103,12 g/mol
CAS-nummer	100-47-0
EG-nummer	202-855-7
PubChem	7505
Wikidata	Q412567
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met amandelgeur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
EG-Index-nummer	608-012-00-3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	−13 °C
Kookpunt	191 °C
Vlampunt	70-75 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	550 °C
Dampdruk	(20°C) 72 Pa
Oplosbaarheid in water	4,3 g/L
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzonitril is een organische verbinding die bestaat uit een benzeenring verbonden met een nitrilgroep. Het is een kleurloze vloeistof met een geur van amandelen. Het is weinig oplosbaar in water, maar volledig in organische oplosmiddelen zoals aceton, benzeen, chloroform of ethylacetaat. Benzonitril is de eerste precursor van aromatische koolwaterstoffen die is gevonden in de interstellaire ruimte[1].

Synthese

Benzonitril kan bereid worden door de ammoxidatie van tolueen: dit is de reactie van tolueen met ammoniak en zuurstof in de gasfase bij 450-500 °C. Als katalysator wordt een mengsel van twee of meer oxiden van metalen zoals vanadium, chroom, molybdeen en antimoon gebruikt.[2]

Benzonitril wordt ook gevormd door de reactie van benzeen of bifenyl met waterstofcyanide (HCN) op hoge temperatuur in de gasfase.[3]

Andere mogelijkheden zijn de reactie van benzoëzuur met ureum bij 220-240 °C,[4] de dehydratie van benzamide of de reactie van natriumcyanide met broombenzeen.

Toepassingen

Benzonitril is geschikt als oplosmiddel voor vele organische en anorganische materialen, waaronder sommige polymeren. Het wordt echter vooral gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Door hydrolyse kan het omgezet worden in benzoëzuur of benzamide. De reductie met waterstofgas geeft benzylamine.

Van commercieel belang is de reactie met dicyaandiamide tot benzoguanamine (2,4-diamino-6-fenyl-1,3,5-triazine). Dit is een derivaat van melamine dat gebruikt wordt bij de synthese van kunstharsen. Het kan samen met melamine en formaldehyde reageren tot thermohardende kunstharsen, die in vergelijking met puur melamineformaldehyde beter bestand zijn tegen vlekken.[5]

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) GBT Detection Unlocks Exploration of ‘Aromatic’ Interstellar Chemistry. National Radio Astronomy Observatory (11 januari 2018). Gearchiveerd op 17 januari 2018. Geraadpleegd op 17 januari 2018.
2. Voorbeeld: U.S. Patent 4336205, "Method for producing aromatic nitriles" van 22 juni 1982 aan Takeda Chemical Industries (Japan). Gearchiveerd op 3 juni 2023.
3. U.S. Patent 2449643, "Benzonitrile production from benzene or diphenyl and HCN" van 21 september 1948 aan Allied Chemical & Dye Corporation. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
4. Voorbeeld: U.S. Patent 3663589, "Process for the production of nitriles" van 16 mei 1972 aan Sandoz Ltd. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
5. U.S. Patent 2579985, "Molded tableware articles and resins used to produce same" van 25 december 1951 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 3 juni 2023.