Ametoctradin

Ametoctradin
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ametoctradin
Algemeen
Molecuul­formule	C15H25N5
IUPAC-naam	5-ethyl-6-octyl[1,2,4]triazool[1,5-a]pyrimidin-7-amine
Molmassa	275,39 g/mol
SMILES	CCCCCCCCC(C(CC)=NC1=NC=NN21)=C2N
InChI	1S/C15H25N5/c1-3-5-6-7-8-9-10-12-13(4-2)19-15-17-11-18-20(15)14(12)16/h11H,3-10,16H2,1-2H3
CAS-nummer	865318-97-4
PubChem	71312554
Wikidata	Q15116845
Beschrijving	kristallijne vaste stof
LD50 (ratten)	oraal, meer dan 2.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Dichtheid	1,16 g/cm³
Smeltpunt	198 °C
Kookpunt	ontbindt bij 234 °C
Oplosbaarheid in water	0,00015 g/L
log(Pow)	4,4
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ametoctradin is een organische verbinding die aangewend wordt als fungicide. Ze werd in 2004 ontdekt door BASF, die ze in het product Initium op de markt brengt.[1]

Werking

De stof is een inhibitor van het mitochondriaal complex III, dat deel uitmaakt van het celademhalingsproces. Ze veroorzaakt het openbarsten van zoösporen en voorkomt dat die zich verder ontwikkelen.

Ametoctradin is werkzaam tegen waterschimmels zoals de aardappelziekte (Phytophthora infestans) en valse meeldauw (waaronder Plasmopara viticola op druiven, Pseudoperonospora cubensis op komkommer en Bremia lactucae op sla).[1]

Eigenschappen

Ametoctradin heeft een lage acute toxiciteit. De stof is niet irriterend voor huid of ogen. De stof blijkt niet carcinogeen, neurotoxisch, reprotoxisch of genotoxisch te zijn.[2]

Regelgeving

BASF heeft in 2008 een aanvraag ingediend om amectotradin op te nemen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen in de Europese Unie. De conclusies van het onderzoek door experten van de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid werden in november 2012 gepubliceerd.[2] De Europese Commissie heeft op 8 maart 2013 haar goedkeuring gegeven aan de stof.[3] De goedkeuring is geldig voor 10 jaar vanaf 1 augustus 2013.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Bronnen, noten en/of referenties

1. R. Gold, M. Scherer, J. Rether, J. Speakman, B. Navé, T. Levy, R. Storer, D. Marris. "Initium®– An Innovative Fungicide of a New Chemical Class for the Control of Oomycetes." BCPC Congress, November 9-11, 2009. Gearchiveerd op 9 december 2015.
2. "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance ametoctradin (BAS 650 F)." EFSA Journal 2012, vol. 10 nr.11, blz. 2921 DOI:10.2903/j.efsa.2012.2921. Gearchiveerd op 5 april 2015.
3. Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 200/2013 van 8 maart 2013. Publicatieblad L067 van 9 maart 2013, blz. 1. Gearchiveerd op 22 augustus 2019.