Allylbromide

Allylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allylbromide
Algemeen
Molecuul­formule	C3H5Br
IUPAC-naam	3-broomprop-1-een
Andere namen	3-broompropeen
Molmassa	121,0 g/mol
SMILES	C=CCBr
CAS-nummer	106-95-6
EG-nummer	203-446-6
PubChem	7841
Wikidata	Q223062
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met stekende geur
Vergelijkbaar met	allylchloride
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H314 - H340 - H350 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P210 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,4 g/cm³
Smeltpunt	−119 °C
Kookpunt	71 °C
Vlampunt	−1 °C
Dampdruk	(bij 20°C) ca. 150 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Allylbromide is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₅Br. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, licht ontvlambare vloeistof met een indringende en prikkelende geur. Het behoort tot de gehalogeneerde koolwaterstoffen.

Synthese

Allylbromide kan bereid worden uit allylalcohol en waterstofbromide, onder afsplitsing van water:

Synthese van allylbromide

Toepassingen

Allylbromide wordt bij organische syntheses vaak ingezet als alkyleringsreagens, met name om een allylgroep in te voeren. Die groep wordt vaak gebruikt als beschermende groep voor alcoholen en amines.

Allylbromide is ook een uitgangsproduct bij de synthese van propadieen, van andere allylverbindingen (onder andere voor allylcyanide) en van synthetische parfums. Door reactie met magnesium kan het Grignard-reagens allylmagnesiumbromide bereid worden.

Toxicologie en veiligheid

Allylbromide is een brandgevaarlijke vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, verspreidt zich langs de grond en kan op afstand ontstoken worden. De stof kan polymeriseren onder invloed van hitte, peroxiden of andere oxiderende stoffen.

Allylbromide is toxisch en werkt corrosief op de ogen, de huid en het ademhalingsstelsel. Inademing van damp of nevel kan longoedeem veroorzaken en in ernstige gevallen dodelijk zijn.

Externe links

• (en) MSDS van allylbromide
• (en) Gegevens van allylbromide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA