Acequinocyl

Acequinocyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acequinocyl
Algemeen
Molecuul­formule	C24H32 O4
IUPAC-naam	3-dodecyl-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naftylacetaat
Molmassa	384,51 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)OC(=O)C
InChI	1S/C24H32O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-17-21-22(26)19-15-13-14-16-20(19)23(27)24(21)28-18(2)25/h13-16H,3-12,17H2,1-2H3
CAS-nummer	57960-19-7
PubChem	93315
Wikidata	Q15632895
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P501
EG-Index-nummer	606-144-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	lichtbruin
Smeltpunt	59,6 °C
Kookpunt	(ontleedt) 200 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Acequinocyl (ISO-naam) is een organische verbinding uit de groep van carbonaatesters. Het is een lichtgele tot lichtbruine vaste stof, vrijwel niet oplosbaar in water. Het is een derivaat van naftochinon.

Toepassing

Acequinocyl is een pesticide dat toegepast wordt in de fruitteelt en de teelt van sierbomen. Het is een miticide voor de bestrijding van mijten, in het bijzonder Tetranychus urticae en Panonychus ulmi (plagen op fruitbomen) en Oligonychus ununguis (een plaag op coniferen).

Geschiedenis

Acequinocyl werd ontdekt en gepatenteerd in het midden van de jaren '70 door DuPont, dat het echter niet verder ontwikkelde.[1] Later verkreeg het Japanse bedrijf Agro-Kanesha een licentie van DuPont en ontwikkelde het als AKD-2023.[2] Het werd in 1999 geregistreerd in Japan en Zuid-Korea. Acequinocyl is de werkzame stof in het product Kanemite.

Regelgeving

De Europese Commissie besliste op 14 mei 2014 om acequinocyl op te nemen in de lijst van goedgekeurde werkzame stoffen. De goedkeuringstermijn begon op 1 september 2014. De aanvraag om de stof op te nemen werd reeds in 2003 ingediend door Agro-Kanesha. In afwachting van de beslissing van de Commissie was de stof reeds in een aantal Europese landen, waaronder Duitsland en Nederland, voorlopig toegelaten.[3]

Toxicologie en veiligheid

Acequinocyl heeft een lage acute toxiciteit voor zoogdieren. Het is licht irriterend voor de huid en de ogen. Er zijn geen aanwijzingen dat de stof carcinogeen, mutageen of schadelijk voor de voortplanting zou zijn. Acequinocyl is een lipofiele stof met een potentieel tot bioaccumulatie. Ze is matig tot zeer toxisch voor ongewervelde waterdieren.

Externe link

• PPDB-gegevens voor acequinocyl

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 4082848, "2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters" van 4 april 1978 aan E.I. Du Pont De Nemours and Co.. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
2. Sachiko Kinoshita, Youko Koura, Hamitsu Kariya, Norio Ohsaki, Tadakazu Watanabe. "AKD-2023: A novel miticide. Biological activity and mode of action." Pest Management Science (1999), vol. 55 nr. 6, blz. 659-660. DOI:10.1002/(SICI)1096-9063(199906)55:6<659::AID-PS1>3.0.CO;2-S
3. Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 496/2014 van 14 mei 2014. Publicatieblad L143 van 15 mei 2014, p. 1.. Gearchiveerd op 26 maart 2016.