4-chlooraniline

4-chlooraniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-chlooraniline
Algemeen
Molecuul­formule	C6H6ClN
IUPAC-naam	4-chlooraniline
Molmassa	127,57154 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)Cl
CAS-nummer	106-47-8
PubChem	7812
Wikidata	Q413515
Beschrijving	Witte tot lichtgele vaste stof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H317 - H331 - H350 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P273 - P280 - P308+P313 - P501
Carcinogeen	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit tot lichtgeel
Dichtheid	1,43 g/cm³
Smeltpunt	72,5 °C
Kookpunt	232 °C
Vlampunt	113 °C
Oplosbaarheid in water	3,9 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

4-chlooraniline is een toxisch chloorderivaat van aniline. Een andere naam is para-chlooraniline.(PCA) Het is een witte tot lichtgele vaste stof, die kan reageren met zuren tot een aniliniumverbinding. De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige en corrosieve dampen, onder andere zoutzuur en stikstofoxiden. Ze reageert ook hevig met oxiderende stoffen.

Voordat de gevaren van deze stof onderkend werden was het een van de stoffen die standaard als introductie in de organische synthese bereid werd. De gebruikte reactie, een elektrofiele aromatische substitutie, gepaard gaande met aspecten van bescherming en regioselectiviteit, biedt een groot aantal mogelijkheden voor didactische theoretische beschouwingen.

De stof is een verontreiniging in het geneesmiddel paracetamol, indien deze stof via de benzeen-route wordt vervaardigd en niet via de fenol-route.[1]

Externe links

•  4-chlooraniline - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van 4-chlooraniline in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. Apotheker gaat paracetamol testen. Gearchiveerd op 5 februari 2023.