Op 15 maart 1941[1][2] werd de divisie uit delen van de 207e Infanteriedivisie in het militair oefenterreinGroß Born in Pommeren in het Wehrkreis II (militaire district II) opgebouwd[3]. De divisie was de gehele oorlog in het Oostfront in Noord-Rusland rond Loega, Pskov, Estland en Tallinn voor beveiligingstaken in het Rückwärtigen Heeresgebiet Nord ingezet[4]. Vanaf 22 juni tot december 1941 rapporteerde de 285. Sicherungs-Division (285e Beveiligingsdivisie): 1500 gedood, dan wel geëxecuteerd als partizaan, tegen de eigen verliezen van: 7 gesneuvelde soldaten en 11 gewonden[5]. In juli en augustus 1942 was de divisie administratief voor de vluchtelingen verantwoordelijk, van wie velen bij aankomst in Luga op grond van gebrekkige voeding stierven. Het 322e Infanterieregiment werd herhaaldelijk aan een andere legerkorpsen toegewezen, dat begon in 1943 met het 54e Legerkorps van het 18e Leger.
Vanaf 1941 werkte de divisie gezamenlijk met de 281e Beveiligingsdivisie en de 207e Beveiligingsdivisie in de zogenaamde Bandenbekämpfung (partizanen bestrijding). Voor het jaar 1941 werd het doden van 609 partizanen gedocumenteerd. Vanaf de zomer 1942, werd een spoorlijn beveiligd. In oktober 1942 konden de in het rückwärtigen Heeresgebiet ingezette veiligheidseenheden vier van de vijf partizanen-brigades in een grootte operatie in het gebied van Pskov vernietigen.
(en) Kursietis, Andris J. (1999). The Wehrmacht at War 1939-1945; The Units and Commanders of the Ground Forces during World War II. Aspekt, pp. 176. ISBN 90-75323-38-7. Geraadpleegd op 28 november 2019.
(en) Williamson, Gordon (2002). German Security and Police Soldier 1939-45. Osprey Publishing, Verenigd Koninkrijk, pp. 15. ISBN 978-1782000075. Geraadpleegd op 28 november 2019.
(en) Naumann, Klaus (2000). War of Extermination: The German Military in World War II. Berghahn Books, Duitsland, pp. 395. ISBN 9781571812322. Geraadpleegd op 11 december 2019.
(de) Keller, Bastian (2012). Der Ostfeldzug - Die Wehrmacht Im Vernichtungskrieg: Planung, Kooperation, Verantwortung. Diplomica Verlag Gmbh, pp. 53. ISBN 9783842882676. Geraadpleegd op 11 december 2019.
(de) Tessin, Georg (1980). Verbände und Truppen der deutschen Wehrmacht und Waffen-SS im Zweiten Weltkrieg 1939-1945. Vierzehnter Band: Die Landstreitkräfte: Namensverbände / Die Luftstreitkräfte: (Fliegende Verbände) / Flakensatz im Reich 1943-1945.. Osnabrück: Biblio Verlag, pp. 496. ISBN 3-7648-1111-0. Geraadpleegd op 1 maart 2020.