2-mercapto-ethanol

2-mercapto-ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-mercapto-ethanol
Molecuulmodel van 2-mercapto-ethanol
Algemeen
Molecuul­formule	C2H6SO
IUPAC-naam	2-hydroxyethaan-1-thiol
Andere namen	β-mercapto-ethanol, 2-hydroxyethylmercaptaan, BME, 2BME, β-met
Molmassa	78,13344 g/mol
SMILES	C(CS)O
InChI	1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
CAS-nummer	60-24-2
EG-nummer	200-464-6
PubChem	1567
Wikidata	Q411084
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	1,2-ethaandithiol
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H310 - H315 - H317 - H318 - H330 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P273 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van oxiderende stoffen, metalen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer	2966
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 244 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 190 mg/kg (intraveneus) 480 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,11 g/cm³
Smeltpunt	−100 °C
Kookpunt	157 °C
Vlampunt	(open vat) 74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	295 °C
Dampdruk	(bij 20 °C) 130 Pa
Matig oplosbaar in	water
log(Pow)	−0,3
Brekingsindex	1,4996
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-mercapto-ethanol (ook β-mercapto-ethanol, BME, 2BME of β-met genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₆SO. De stof komt voor als een kleurloze, met water mengbare vloeistof met een kenmerkende geur.

Synthese

2-mercapto-ethanol wordt bereid uit een reactie van ethyleenoxide (oxiraan) en waterstofsulfide:[1]

Bereiding van 2-mercapto-ethanol

Reacties

2-mercapto-ethanol reageert met aldehyden en ketonen om de overeenkomstige oxathiolanen te vormen. Dit maakt van de verbinding een goede beschermende groep.[2]

Reactie van 2-mercapto-ethanol met aldehyden of ketonen

Toepassingen

Reductie van proteïnen

Een aantal proteïnen kunnen gedenatureerd worden door middel van 2-mercapto-ethanol. De werking berust op het feit dat 2-mercapto-ethanol in staat is om zwavelbruggen te breken (reduceren).

Reductie van zwavelbruggen door middel van 2-mercapto-ethanol

Door het verbreken van deze zwavelbruggen zal de quaternaire en tertiaire structuur van het proteïne verloren gaan en zal het op die manier zijn functie grotendeels verliezen.[3] In deze zin is 2-mercapto-ethanol een interessante verbinding bij de analyse van proteïnen. Als zodanig wordt het gebruikt bij SDS-PAGE.

Denaturatie van ribonucleasen

2-mercapto-ethanol wordt verder gebruikt bij sommige RNA-isolatieprocedures, om de ribonuclease, die tijdens de lyse van cellen vrijkomen, onstabiel te maken. Door de aanwezigheid van zwavelbruggen in ribonucleasen zijn dit zeer stabiele verbindingen. In die context wordt 2-mercapto-ethanol gebruikt om deze verbindingen te reduceren en de ribunucleasen irreversibel te denatureren.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van giftige gassen van zwaveloxiden. 2-mercapto-ethanol reageert met oxiderende stoffen en metalen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Externe links

•  2-mercapto-ethanol - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 2-mercapto-ethanol

Bronnen, noten en/of referenties

1. (en) J.J. Knight (2004) - 2-Mercaptoethanol, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York
2. 1,3-Dithiolanes & 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Gearchiveerd op 22 maart 2023.
3. (en) 2-MERCAPTOETHANOL, Chemicalland21.com