2-hydroxybutaanzuur

2-hydroxybutaanzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-2-hydroxybutaanzuur
Structuurformule van (S)-2-hydroxybutaanzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C4H8O3
IUPAC-naam	2-hydroxybutaanzuur
Andere namen	alfa-hydroxybutyraat
Molmassa	104,10 g/mol
SMILES	O=C(O)C(O)CC
CAS-nummer	565-70-8
PubChem	11266
Wikidata	Q3288610
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	50-54[1] °C
log(Pow)	−0,403
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-Hydroxybutaanzuur is een hydroxycarbonzuur met de hydroxylgroep op het koolstofatoom vlak naast de carboxylgroep. Het is een chirale organische verbinding, waarvan twee enantiomeren voorkomen: R-2-hydroxybutaanzuur en S-2-hydroxybutaanzuur.

Biosynthese

2-hydroxybutanoaat, de geconjugeerde base van 2-hydroxybutaanzuur, wordt aangemaakt in zoogdieren, vooral in de lever, tijdens de afbraak van L-threonine of de aanmaak van glutathion. Tijdens oxidatieve stress of tijdens de ontgifting kan de vraag naar glutathion zeer snel stijgen. In deze gevallen wordt de hoeveelheid L-cysteine snelheidsbeperkend in de glutathionsynthese. Homocysteine wordt vervolgens niet gebruikt (via transmethylering) om methionine te maken, maar transsulfering ingezet voor de synthese van cystathionine. 2-hydroxybutyraat ontstaat als bijproduct als cystathionine wordt omgezet in cysteine dat daarna zijn weg vindt naar glutathion. Als de verschuiving van de glutathionsynthese een chronisch karakter krijgt blijkt dit uit het verschijnen van 2-hydroxybutyraat in de urine.

Synthese

De synthese van 2-hydroxybutaanzuur kan op verschillende manieren gerealiseerd worden:

• Uit 2-broombutaanzuur en zilveroxide wordt het hydroxyzuur verkregen.[2][3]
• Uitgaande van propanal, dat met HCN in het overeenkomstige cyanohydrine wordt omgezet. De hydrolyse van de cyanogroep leidt, onder afsplitsen van ammoniak, tot het hydroxyzuur.[2]
• Verhitten van ethyltartronzuur (2-ethyl-2-hydroxy-propaandizuur) op 180 °C levert onder decarboxylering het hydroxyzuur.[2]

Klinische toepassingen

2-hydroxybutyraat kan gebruikt worden als vroege (pre-klinisch) waarschuwing in de ontwikkeling van diabetes type 2.[4] Ook voorspelt een stijging van het serumgehalte 2-hydroxybutyraat een verslechtering van de glucosetolerantie.[5]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 25 febr. 2015.
2. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
3. C. Friedel, V. Machuca: "Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure", in: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (DOI:10.1002/jlac.18611200305).
4. W.E Gall, K. Beebe, K.A. Lawton, K.P. Adam, M.W. Mitchell, P.J. Nakhle, J.A. Ryals, M.V. Milburn, M. Nannipieri, S. Camastra, A. Natali, E. Ferrannini; RISC Study Group. (2010). =alpha-hydroxybutyrate is an early biomarker of insulin resistance and glucose intolerance in a nondiabetic population24 febr. 2015 PLOS ONE. 5 (5): pag.: 10883 DOI:10.1371/journal.pone.0010883 Internetpagina: alpha-hydroxybutyrate is an early biomarker geraadpleegd op 24 febr. 2015
5. E. Ferrannini, A. Natali, S. Camastra, M. Nannipieri, A. Mari, K.P. Adam, M.V. Milburn, G. Kastenmüller, J. Adamski, T. Tuomi, V. Lyssenko, L. Groop L, W.E. Gall. (2013). Early metabolic markers of the development of dysglycemia and type 2 diabetes and their physiological significance24 febr. 2015 Diabetes. 62 (5): pag.: 1730–1737 DOI:=10.2337/db12-0707 Internetpagina: Early metabolic markers geraadpleegd op 24 febr. 2015