1-hepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
C7 H14
IUPAC-naam
hept-1-een
Andere namen
hepteen, 1-heptyleen, alfa-hepteen
Molmassa
98,18606 g /mol
SMILES
CCCCCC=C
InChI
1S/C7H14/c1-3-5-7-6-4-2/h3H,1,4-7H2,2H3
CAS-nummer
592-76-7
PubChem
11610
Wikidata
Q15687131
Beschrijving
Kleurloze en bijna reukloze vloeistof[ 1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen
H225 - H304 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P210 - P261 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
VN-nummer
2278
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand
vloeibaar
Dichtheid
0,697[ 2] g/cm³
Smeltpunt
−119[ 2] °C
Kookpunt
93,64[ 2] °C
Dampdruk
(bij 20°C) 64 × 102 [ 3] Pa
Oplosbaarheid in water
(bij 20°C) 0,020[ 3] g/L
Goed oplosbaar in
ethanol, di-ethylether[ 2]
Onoplosbaar in
water
Brekingsindex
1,3998[ 2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C , 1 bar ).
1-hepteen (oude benaming: 1-heptyleen ), vaak afgekort aangeduid als hepteen , is een organische verbinding uit de stofklasse der alkenen (meer bepaald de alfa-alkenen ) en heeft als brutoformule C7 H14 . Hepteen bevat een dubbele koolstof-koolstofbinding en hoort daarmee dus tot de onverzadigde verbindingen . In zuivere toestand is het een kleurloze en bijna reukloze ontvlambare vloeistof , die onoplosbaar is in water .
Isomeren
Van 1-hepteen is een groot aantal structuurisomeren bekend:
lineaire isomeren: 2-hepteen , 3-hepteen
vertakte isomeren: onder andere 2-methyl-1-hexeen , 3-methyl-1-hexeen , 4-methyl-1-hexeen , 5-methyl-1-hexeen , 2,3-dimethyl-1-penteen , 2,4-dimethyl-1-penteen , 3,3-dimethyl-1-penteen
Commercieel verkrijgbaar hepteen is een isomerenmengsel met een kookpunt van ongeveer 90°C. 1-hepteen wordt gebruikt als additief in smeermiddelen , als katalysator en als oppervlakte-actieve stof .
Voorkomen
1-hepteen is een van de producten van de petrochemische industrie en komt als bestanddeel in benzine voor. In zeer kleine hoeveelheden wordt het door de bloesems van appels , abrikozen , zoete kersen en pruimen afgegeven.[ 4]
Toepassingen
1-hepteen wordt als uitgangsstof in een aantal synthesen gebruikt, bijvoorbeeld als comonomeer in de bereiding van polyethyleen [ 5] en de synthese van lineaire aldehyden . Daarbij wordt eerst een hydroformylering uitgevoerd waarbij octanal ontstaat. Aansluitende reductie tot 1-octanol , gevolgd door een dehydratie leidt tot vorming van 1-octeen . Jaarlijks wordt op deze wijze 100.000 ton geproduceerd.[ 6]
Externe link
Bronnen, noten en/of referenties
↑ Veiligheidsblad - Merck Schuchardt OHG
↑ a b c d e Robert C. Weast (Editor): CRC Handbook of Chemistry and Physics , 58th edition, CRC Press, Cleveland, Ohio, USA, 1977
↑ a b (en ) Gegevens van 1-hepteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 7 augustus 2008)
↑ (en ) R. Baraldi, F. Rapparini, F. Rossi, A. Latella and P. Ciccioli (1999). Volatile Organic Compound Emissions from Flowers of the Most Occurring and Economically Important Species of Fruit Trees. Phys. Chem. Earth (B), 24 : 729–732
↑ U.S. Patent 7312295 – Copolymers of ethylene and 1-heptene , December 25, 2007
↑ State-of-the-art technology for new Sasol plant