Α-tocoferylacetaat

α-tocoferylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R,R,R)-tocoferylacetaat, een van de acht mogelijke stereo-isomeren
Algemeen
Molecuul­formule	C31H52O3
IUPAC-naam	[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl]acetaat
Andere namen	Vitamine E-acetaat
Molmassa	472,76 g/mol
SMILES	CC1=C2C(=C(C(=C1C)OC(=O)C)C)CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
InChI	1S/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
CAS-nummer	7695-91-2 (racemaat)
PubChem	86472
Wikidata	Q364160
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Dichtheid	0,9533 g/cm³
Smeltpunt	−27,5 °C
Goed oplosbaar in	o.a. ethanol, aceton en vet
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

α-tocoferylacetaat of α-tocoferolacetaat is de ester van α-tocoferol (vitamine E) en azijnzuur.

Structuur

Het molecuul van tocoferylacetaat bezit drie stereocentra, zodat er acht enantiomeren van bestaan. Het commercieel verkrijgbare α-tocoferylacetaat is meestal een racemisch mengsel van enantiomeren, aangeduid als (all-rac)-α-tocoferylacetaat.

Eigenschappen

In tegenstelling tot vitamine E komt het acetaat van vitamine E niet in de natuur voor maar wordt het synthetisch bereid. Het acetaat is stabieler, langer houdbaar en gemakkelijker te gebruiken dan vitamine E zelf. Het racemisch mengsel is een olieachtige, reukloze vloeistof die niet oplosbaar is in water.

Toepassing

Het is een veelgebruikt ingrediënt in huidverzorgingsproducten zoals huidcrèmes, cosmetica, en andere producten die met de huid in contact komen zoals zonnebrandcrèmes of handafwasmiddelen. De concentratie van tocopherylacetaat in cosmetica ligt meestal tussen 0,05 en 0,3%; in huidverzorgingsproducten tussen 2 en 10% en in producten voor therapeutisch gebruik tot 20 à 25%.[1]

De stof kan door de huid dringen en in het lichaam wordt het door esterasen gesplitst waardoor de antioxidant vitamine E vrijkomt. Nochtans is uit een studie gebleken dat α-tocopherylacetaat dat op de huid is aangebracht en door de huid wordt geabsorbeerd, zo goed als niet in de huid wordt omgezet naar vrij α-tocoferol.[2]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Lebensmittelchemische Gesellschaft: Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln - Vitamin E (de)
2. David S. Alberts et al. "Disposition and metabolism of topically administered alpha-tocopherol acetate: a common ingredient of commercially available sunscreens and cosmetics." Nutrition and Cancer (1996), vol. 26 nr. 2, blz. 193-201. DOI:10.1080/01635589609514475