2-メトキシエタノール

2-メトキシエタノール
IUPAC名 2-Methoxyethanol
別称 Ethylene glycol monomethyl ether EGME Methyl Cellosolve
識別情報
CAS登録番号	109-86-4
PubChem	8019
SMILES OCCOC
特性
化学式	C3H8O2
モル質量	76.09 g mol^−1
外観	無色液体
密度	0.965 g/cm^3
沸点	124 - 125 °C
水への溶解度	自由に混和[1]
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
Hフレーズ	H226, H302, H312, H332, H360
NFPA 704	2 3 2
引火点	39 °C (102 °F; 312 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-メトキシエタノールまたはメチルセロソルブは、化学式 C₃H₈O₂ で表される有機化合物で、主に溶剤として用いられる。無色透明の液体でエーテル様の匂いがある[1]。グリコールエーテルとして知られている溶媒に属する。異なるタイプの化学薬品を溶かすことができて、水や他の溶媒と混ざることは注目に値する。2-メトキシエタノールは、プロトン化したエチレンオキシドへのメタノールの求核攻撃と、それに続くプロトン脱離により形成される。

C₂H₅O^+ + CH₃OH → C₃H₈O₂ + H^+

2-メトキシエタノールは、異なる目的、例えばワニス、染料、樹脂の溶剤として用いられる。また、航空機の除氷剤の添加剤としても用いられる。有機金属化学の分野では、バスカ錯体や関連した化合物、例えば、カルボニルクロロヒドリドトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II) [cabonylchlorohydoridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)]の合成に普通に用いられる。これらの反応の間、アルコール (=2-メトキシエタノール) は水素化物と一酸化炭素の供給源として働く。

2-メトキシエタノールは、骨髄と睾丸に対して毒性がある。高レベルに曝露された労働者には、顆粒球減少症、大球性貧血（英語: macrocytic anemia）、乏精子症、無精子症 (azoospermia) のリスクがある[2]。

メトキシエタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってメトキシ酢酸に変換される。これは有害な影響を引き起こす物質である。 エタノールと酢酸エステルの両方に保護効果がある。 メトキシ酢酸エステルはクレブス回路に入り、メトキシクエン酸エステルを形成する[3]。

脚注

1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0401
2. “Occupational exposure guidelines”. 2016年8月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年3月28日閲覧。
3. F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, pages 13-28