ja 2,2%27-%E3%83%93%E3%83%94%E3%83%AA%E3%82%B8%E3%83%B3

2,2′-Bipyridine
	優先IUPAC名 2,2′-Bipyridine
	別称 Bipyridyl; Dipyridyl; Bipy; Bpy; Dipy
識別情報
CAS登録番号	366-18-7
PubChem	1474
ChemSpider	13867714
UNII	551W113ZEP
EC番号	206-674-4 923-456-0
ChEBI	CHEBI:30351 ;
ChEMBL	CHEMBL39879
RTECS番号	DW1750000
バイルシュタイン	113089
Gmelin参照	3720 936807
	SMILES n1ccccc1-c2ccccn2;
	InChI InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C10H8N2
モル質量	156.18 g mol−1
外観	無色固体
融点	70 - 73 °C, 270 K, -29 °F
沸点	273 °C, 546 K, 523 °F
構造
双極子モーメント	0 D
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H302, H311, H312, H319, H412
Pフレーズ	P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P337+313, P361
主な危険性	toxic
半数致死量 LD50	15-78 mg/kg (oral, rat); 20-140 mg/kg (oral, mouse)
関連する物質
関連物質	4,4'-ビピリジン; ピリジン; フェナントロピン; 3-ピリジルニコチンアミド; テルピリジン; ビフェニル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,2'-ビピリジン(2,2′-Bipyridine)は、化学式C₁₀H₈N₂の有機化合物である。無色の固体で、ビピリジン類の重要な異性体である。2座のキレート配位子で、多くの遷移金属と錯体を形成する。ルテニウムや白金の錯体は、強いルミネセンスを示し、実利用されている。

性質、構造、一般的な性質

2,2'-ビピリジンは、ピコリン酸の2価の金属誘導体の脱炭酸により初めて合成された^[1]。

M(O₂CC₅H₄N)₂ → (C₅H₄N)₂ + 2 CO₂ + ...

ラネー合金を用いたピリジンの脱水素化によっても合成できる^[2]

2 C₅H₅N → (C₅H₄N)₂ + H₂。

非対称置換2,2'-ビピリジンは、2-ピリジル及び置換ピリジル試薬のクロスカップリング反応により合成できる^[3]。

ビピリジンはしばしば窒素原子がcisの配置で描かれるが、固体状態、溶液とも、実は最低エネルギー配置は、窒素原子がtrans位置の平面型である^[4]。一水素化ビピリジンは、cis配置を取る^[5]。

2,2'-ビピリジンの多数の錯体が報告されている。キレート配位子として金属と結合し、五員環のキレート環を形成する。

^ Constable; Housecroft (2019). “The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime”. Molecules 24 (21): 3951. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.
^ Sasse, W. H. F. (1966). "2,2′-Bipyridine". Organic Syntheses (英語). 46: 5.; Collective Volume, vol. 5, p. 102
^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). “Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine”. Organic Syntheses 89: 76. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.
^ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). “The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine”. Acta Crystallographica 9 (10): 801–804. doi:10.1107/S0365110X56002175.
^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). “Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine”. Chemical Physics Letters 321 (5–6): 399–405. Bibcode: 2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.